オメガ6の脂肪酸とは

オメガ3脂肪酸とはどのようなものか?構造から理解しようではオメガ3について説明しました。この記事ではオメガ6の脂肪酸について説明します。

オメガ6の脂肪酸も体の中ではつくることができないため、必須脂肪酸といわれています。ただ、現在の生活ではオメガ6の脂肪酸であるリノール酸を明らかにとりすぎていて、普段使う油を変えたり、食べるものに気をつけるようにいわれるようになってきました。

オメガ6とはどんな意味なのか

オメガ6とは、脂肪酸を構成する炭素の二重結合がある位置のことを表しています。

図を見てください。オメガ6の脂肪酸として知られるリノール酸です。

左端がカルボキシル基(COOH)で、右側はメチル基(CH3)です。右側のメチル基のことをω(オメガ)位といいます。ω(オメガ)はギリシャ文字で最後の文字です。終わりという意味があるそうです。

つまり、オメガ6の脂肪酸とは、ω(オメガ)位から数えて6番目の炭素に最初の二重結合がある脂肪酸のことをいいます。

また、同じことを図にある通り、n-6と書く場合もよくあります。

逆にカルボキシル基(COOH)の隣の炭素から、α(アルファ)位、β(ベータ)位、γ(ガンマ)位・・・と指して行きます。ギリシャ文字は24文字ありますが、ω(オメガ)位は脂肪酸の炭素数にかかわらず、いつもω(オメガ)位です。

リノール酸

リノール酸

オメガ6の脂肪酸の種類

オメガ6の脂肪酸は、いくつかありますが、代表的なのは、上の図でも描いたリノール酸です。炭素数が18で炭素の二重結合を2つ持ち、食べものからとらなければならない必須脂肪酸です。

リノール酸は、体の中でγ(ガンマ)リノレン酸、ジホモ-γ-リノレン酸、アラキドン酸、ドコサテトラエン酸、ドコサペンタエン酸と変化していきます。

この中で特にアラキドン酸が重要です。エイコサノイドという、ホルモンに似た働きをする生理活性物質になるので、体に影響を与えます。

リノール酸をとり過ぎると、エイコサノイドがたくさんつくられて炎症が起こりやすく、そしてひどくなってしまうと現在は考えられています。

リノール酸

リノール酸は、炭素数18で、C6・C9位に炭素炭素間のシス型二重結合を2つ持っており、18:2(n-6) とも表記される n-6系の多価不飽和脂肪酸です。分子式 C18H32O2融点は−5 °C。

リノール酸

リノール酸

γリノレン酸

γ(ガンマ)リノレン酸は、リノール酸からつくられます。γリノレン酸は、3番目に発見されたリノレン酸という意味です。略称GLAと呼ばれます。炭素数18。分子式 C18H30O2で、C6・C9・C12位にいずれもシス型の二重結合を持っています。

リノール酸は、Δ6-不飽和化酵素による脱水素反応によってγ-リノレン酸に変化します。不飽和化酵素は、デサチュラーゼ(Desaturase)と呼ばれ、水素を2個取り、炭素-炭素間に二重結合をつくります。

Δ6-には意味があります。Δ -(数字)は、 脂肪酸のカルボキシル基(COOH)末端から決まった位置(この場合は6番目)に二重結合を作るという意味です。

一般の食品では、月見草オイルに豊富に含まれているのが知られています。

γリノレン酸

γリノレン酸

ジホモγリノレン酸

ジホモ-γ-リノレン酸は、DGLAとも書かれます。炭素20個からなるω-6脂肪酸です。

炭素を2個つけるエロンガーゼ(elongase)による長鎖化によってつくられます。おかげでγ-リノレン酸よりも炭素が2個増えました。20:3(n-6)とも表記されます。

脂肪はエネルギー源になるためにアセチルCoAまで分解されるで書きましたが、脂肪酸は、β酸化で炭素2個ずつ短くなっていきますが、長くなるときも炭素2個ずつです。

ジホモ-γ-リノレン酸

ジホモ-γ-リノレン酸

アラキドン酸

アラキドン酸は、分子式 C20H32O2 で、4つの二重結合を含む20個の炭素からできています。ω-6脂肪酸に分類されます(20:4, n-6 と略される)。構造式は下図をご覧下さい。融点は-49 °C。二重結合が4つあるとかなり融点は下がりますね。

今度は、ジホモγリノレン酸にΔ5デサチュラーゼが働いて、カルボキシル基(COOH)末端から5番目の炭素に二重結合ができます。

アラキドン酸は、主に肉、卵、魚、母乳などに含まれており、欧米など諸外国では乳児用調製乳にも添加されています。アラキドン酸は、脳に多く含まれています。

アラキドン酸食品ランキング

ちなみにアラキドン酸をたくさん含む食品のランキングをつくってみました。乾燥物は水分が抜けて100gあたりのアラキドン酸含有量が多くなりますが、加工品の原料ではなく、日常的に食事で食べる食品を選びました。

このようなものを食べている人は、アラキドン酸が不足することはないと思った方がよいですよ。

アラキドン酸ランキング(出典
順位 食品名 mg/食品
100グラム
1 肉類/ぶた/
スモークレバー
670
2 卵類/(鶏卵類)/
卵黄/生
480
3 魚介類/ぼら/
からすみ
470
4 肉類/ぶた/
じん臓/生
370
5 肉類/くじら/
本皮、生
360
6 魚介類/キャビア/
塩蔵品
320
6 魚介類/やつめうなぎ/生 320
8 肉類/ぶた/
肝臓/生
300
9 魚介類/(さば類)/
開き干し
260
9 魚介類/あんこう/
きも、生
260

卵、豚の内臓に多いですね。

厳格な菜食主義者(Vegan)は肉や卵など一切食べません。植物にはほとんどアラキドン酸は含まれていません。しかし、リノール酸がたくさん入っている食品はこれだで書きましたが、彼らが食べる豆にはリノール酸がたくさん含まれています。ナッツ類もリノール酸が多いです。オメガ6脂肪酸リノール酸が多い食品ランキングを見ていただければ、ナッツ類にリノール酸がいかに多いかお分かりいただけると思います。

アラキドン酸は、ナッツにはほとんど入っていません。せいぜい、かぼちゃの種を炒ったもの100gあたりに130mg入っている程度です。(出典

厳格な菜食主義者(Vegan)はリノール酸だけしかとっていませんが、アラキドン酸が不足することはないようですよ。アラキドン酸の構造式は下図のようになります。

アラキドン酸

アラキドン酸

さて、アラキドン酸とオメガ3のエイコサペンタエン酸(EPA)は、Δ5デサチュラーゼ(Δ5不飽和化酵素)の作用を受けることでつくられますが、拮抗する関係にあります。

アラキドン酸がたくさんつくられるとエイコサペンタエン酸(EPA)はつくられなくなります。ウイキペディアでオメガ3とオメガ6の脂肪酸を調べると必ずこの図が出て来ます。パブリックドメインがついていたので使わせていただきます。図を見ると、エイコサペンタエン酸とアラキドン酸が同じΔ5デサチュラーゼ(Δ5不飽和化酵素)によってできるのが分かりますね。

EFA_to_Eicosanoids_ja

さらに、アラキドン酸とエイコサペンタエン酸(EPA)はエイコサノイドの材料になります。エイコサノイドとは、ホルモンに似た働きをする生理活性物質のことをいいます。

図にあるとおり、pg(プロスタグランジン)、tx(トロンボキサン)、pgi(プロスタサイクリン)、lt(ロイコトリエン)の種類があり、アラキドン酸からつくられるエイコサノイドは、炎症を亢進する働きがあります。反対に、エイコサペンタエン酸(EPA)からつくられるエイコサノイドは、炎症を抑制する働きがあります。

特に、アラキドン酸からつくられるエイコサノイドのことをアラキドン酸カスケードと呼びます。カスケードとは、連なった小さな滝の意味で、カスケード反応とは、一つの反応からカスケード状に次々と反応が起こることをいいます。アラキドン酸から10個もエイコサノイドができます。

リノール酸がたくさん入っている食品はこれだで書きましたが、今は本当にリノール酸がたくさん入っているものを食べる機会が多いです。この表を見ると、炎症を抑制する働きがあるエイコサノイドをつくるエイコサペンタエン酸(EPA)が増えるようにしなければいけないなと思います。リノール酸のとり過ぎには注意しないと。ましてや、普段の生活でアラキドン酸が不足することはあり得ないですね。

ドコサテトラエン酸

ドコサテトラエン酸は、分子式C22H36O2 で、4つの二重結合を含む22個の炭素からできています。構造式は下図をご覧下さい。

炭素を2個つけるエロンガーゼ(elongase)による長鎖化によってつくられます。

ドコサテトラエン酸

ドコサテトラエン酸

ドコサペンタエン酸

ドコサペンタエン酸は、分子式C22H34O2の5つの二重結合を持つ22個の炭素からできた脂肪酸。

この脂肪酸は、20:4 ω-6であるアラキドン酸の長鎖化と不飽和化により生成されます。

Δ4-不飽和化酵素による脱水素反応によってカルボキシル基(COOH)末端から5番目の炭素に二重結合ができます。オメガ3の脂肪酸にもドコサペンタエン酸がありますが、二重結合の位置が違います。Δ4-不飽和化酵素による脱水素反応については、オメガ3のドコサヘキサエン酸(DHA)と拮抗しています。

ドコサペンタエン酸

ドコサペンタエン酸

まとめ

リノール酸はアラキドン酸になり、エイコサノイドの材料になります。アラキドン酸から変換されるエイコサノイドは、炎症を促す働きがあるので、リノール酸を減らすことと、直接エイコサノイドになるアラキドン酸を避けるようにすることが必要だと思います。

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