αリノレン酸からEPAやDHAができる

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αリノレン酸は、炭素数18、二重結合数3の脂肪酸です。EPAは、炭素数20、二重結合数5の脂肪酸です。そしてDHAは、炭素数22、二重結合数6の脂肪酸です。二重結合があるとそこで形が折れ曲がるので、かなりいびつな形をしています。

融点は、αリノレン酸は-11℃。EPAが-54から-53 °C、DHAが-44 °C。二重結合が多く、形がいびつになると融点が下がります。

EPA、DHAはαリノレン酸を材料にして、体の中でつくられます。順序としては、炭素数に従います。炭素数18のαリノレン酸から炭素数20のEPAができ、さらにそれが炭素数22のDHAになります。α-リノレン酸からEPAやDHAに変換される割合は10-15%程度といわれているので、それほど高い変換率ではないようです。

omega3

今は大手の食品会社がサプリメントEPA、DHAを販売していますが、魚の脂肪酸EPAやDHAは藻や微生物由来ですとでも書きましたが魚の脂肪には、EPA、DHAが豊富に含まれているので、魚を日常的に食べていると、よいと思います。タラ、ニシン、サバ、サケ、イワシは特に多いです。魚は藻や微生物からαリノレン酸をもらってそれを体の中でEPAやDHAにしています。

DHAは脳の中にもっとも豊富に存在する長鎖不飽和脂肪酸です。脂肪は消化されるとどうなる?で書きましたが、細胞膜はリン脂質を基本構造にしています。リン脂質は、中性脂肪(トリグリセリド)ととても似ていて、グリセリンに2本の脂肪酸がくっついています。その脂肪酸がDHAである割合が高いということです。

DHAは炭素の二重結合を6つ持ち、きわめて壊れやすい代わりに、細胞膜は柔らかさと流動性をもつようになります。

一方、EPAは脳内にほとんど存在しません。

EPAは、エイコサノイドという、生理活性物質のプロスタグランジン、トロンボキサン-3、ロイコトリエン-5の材料になります。EPAはω-3脂肪酸ですが、ω-6脂肪酸であるアラキドン酸からも同様のエイコサノイドがつくられます。しかもこちらは生理活性が強い。免疫や凝血反応、炎症などにおいて過剰な反応をします。EPAからつくられるエイコサノイドは、それと競合して、アラキドン酸からつくられるエイコサノイドのブレーキ役をすることが知られています。

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