オメガ6について知っておきたいこと

オメガ6について知っておきたいこと オメガ6

オメガ6脂肪酸では、リノール酸とジホモ-γ-リノレン酸とアラキドン酸が重要です。オメガ6は、必須脂肪酸であり、リノール酸が一番多く含まれている油は、サフラワー油/ハイリノールで、食品では、クルミです。

リノール酸を摂り過ぎると、プロスタグランジンE2が多くなり、炎症を促進します。また、ガンや認知症の原因にもなります。昔は、健康に役に立つ脂肪酸だと広く知られていたのですが・・・。

覚えておきたいオメガ6の脂肪酸3つ

油を理解するために覚えておきたいオメガ6の脂肪酸は、3つあります。リノール酸(C18:2)とジホモ-γ-リノレン酸(C20:3)とアラキドン酸(C20:4)です。

オメガ6の脂肪酸

構造式は覚える必要はありませんが、脂肪酸について基本的なルールを知って見比べると理解が深まります。決してむずかしくはないです。

もし、脂肪酸がわからないという方がいらっしゃったら、脂肪酸には飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸があるを読んでいただくとよいです。

脂肪酸には飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸がある
脂肪酸には、飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸があります。飽和脂肪酸は直線的で炭化水素鎖が長くなるほど融点が高くなります。一方、不飽和脂肪酸は炭素同士の二重結合を持ち、二重結合数が増えるほど融点が低くなります。

そして、「リノール酸とリノレン酸」と聞くと、リノレン酸はオメガ3のα-リノレン酸のことだと思うのですが、リノール酸からも同じく炭素数18で二重結合が3個あるリノレン酸ができます。違いは二重結合の位置です。

リノール酸からもリノレン酸ができるに書きました。

リノール酸からもリノレン酸ができる
リノール酸とリノレン酸。たいていリノール酸とα-リノレン酸を比較する話がでてきますが、リノレン酸にはγ-リノレン酸もあります。それはリノール酸とα-リノレン酸が関係する同じ反応の途中で、リノール酸から変換されてできるリノレン酸です。...

オメガ6ってどういう意味?

また、「そもそも、オメガ6ってどういう意味?」と思われる方もいらっしゃるでしょう。これは、オメガ端から6番目に炭素に最初の二重結合があることを意味しています。

オメガ6の脂肪酸とはω端から6番目の炭素に二重結合があるに図解して説明しています。

オメガ6の脂肪酸とはω端から6番目の炭素に二重結合がある
オメガ6の脂肪酸は、脂肪酸のカルボキシ基(-COOH)とは反対側の端、オメガ端から6番目の炭素に二重結合がある脂肪酸です。オメガはギリシャ文字で最後の文字です。終わりという意味があります。位置を意味しています。

必須脂肪酸である

オメガ6の脂肪酸は、必須脂肪酸といわれ、たべものから必ず摂らなければいけない脂肪酸です。

必須脂肪酸は1930年代に発見されました。最初に発見されたのがリノール酸です。リノール酸が欠乏すると皮膚炎を起こしたり、体重が減少していくことがわかりました。

発見する歴史を読むととても面白いです。リノール酸が必須脂肪酸になった歴史にその物語をまとめておきました。

リノール酸が必須脂肪酸になった歴史
リノール酸は必須脂肪酸の一つとして知られていますが、いつからリノール酸が必須脂肪酸であることがわかったのでしょう?その発見の歴史について調べました。いつ必須脂肪酸が発見されたのだろう?リノール酸を念入りに検索していくと、リノ...

また、なぜ、自分の体の中で作ることができないのでしょう?もちろん、体の中でいつも脂肪酸はつくられています。しかし、リノール酸が作られることはありません。

体内では合成できない

リノール酸には炭素の二重結合が2か所ありますが、体の中ではその場所に二重結合を作ることができないのです。酵素の問題です。オメガ3の脂肪酸とオメガ6の脂肪酸はなぜ体の中で作ることができないのか?という記事に書きました。

オメガ3の脂肪酸とオメガ6の脂肪酸はなぜ体の中で作ることができないのか?
動物は、脂肪酸をカルボキシ基(-COOH)から数えて9番目の炭素までは二重結合にすることはできますが、それよりも先の炭素を二重結合にすることはできません。そのため、それより先に二重結合があるオメガ6やオメガ3の脂肪酸は食べものから摂らなくてはならないのです。

オメガ6の油と食品

リノール酸を含んだ油や食品はたくさんあります。それを調べてまとめました。

オメガ6リノール酸が多い油と食品ランキングにまとめてあります。

オメガ6リノール酸が多い油と食品ランキング
この記事では、食用油に含まれているリノール酸と一般の食品に含まれているリノール酸の量を書き出し、表にして比較してみます。油に興味を持って調べ始めたのが2013年の12月でしたが、その頃に比べてリノール酸のとり過ぎによる害が当たり前に...

リノール酸が一番多い油はサフラワー油(ハイリノール)

リノール酸が一番多い油は、サフラワー油(紅花油)/ハイリノールです。ハイリノールとハイオレイックの2つのタイプがあり、ハイリノールはリノール酸が多く、ハイオレイックはオリーブ油の主成分であるオレイン酸が多いです。

リノール酸とオレイン酸の違いについて、リノール酸とオレイン酸を比べてみるという記事で書きました。

リノール酸とオレイン酸を比べてみる
リノール酸とオレイン酸を比べてみました。いま、リノール酸は評判が悪くて、オレイン酸が豊富に入っているオリーブ油を使う人が多いです。炭素数18で、構造に大した違いはないのですが、リノール酸を取り過ぎているとよくないのです。リノール...

二番目は、ブドウ油(グレープシードオイル)、次に、ひまわり油/ハイリノール、綿実油、とうもろこし油、大豆油と続きます。

大豆油が100gあたり50gのリノール酸を含んでいます。大豆油までがオメガ6の油といってよいのではないかと思います。オメガ6の油について、他にこんな記事を書きました。

コーン油の特徴

コーン油の特徴
コーン油はコーンの胚芽を搾った油です。γ-トコフェロールが多く酸化安定性があります。脂肪酸組成は50%以上がリノール酸で、α-リノレン酸はほとんど含まれていません。オメガ6の油です。コーン油は胚芽から搾る食用油脂に詳しく書か...

ひまわり油で国産、遺伝子組み換えなしで高オレイン酸タイプがあった

ひまわり油で国産、遺伝子組み換えなしで高オレイン酸タイプがあった
この記事では、国産で遺伝子組み換えしていない、オリーブ油よりも高オレイン酸(ハイオレック)のひまわり油について書きます。リノール酸は4%しか含まれていません。北海道の名寄市で作られています。また、なぜオリーブ油よりもオレイン酸が多くなるのか...

揚げ物をするときはコーン油6ごま油4にすると油が酸化しにくい

揚げ物をするときはコーン油6ごま油4にすると油が酸化しにくい
コーン油だけで揚げ物をすると、その後日ごとに油は酸化していきますが、コーン油6:ごま油4に配合した油で揚げ物をすると、ごま油だけよりも酸化に強くなります。しかし、コーン油9:ごま油1の配合にすると、コーン油だけより酸化されやすい油になってし...

ナッツに多く含まれ一番多いのはクルミ

また、食品ではナッツ類に多く含まれていて、特にクルミが多い。ビールのつまみにナッツ類はなかなかおいしいですが、100g食べるのはたやすいことで、注意が必要です。

ちなみに、煎ったクルミ100gには41gリノール酸が含まれています。4gじゃなくて41gですから食べすぎにご注意を。クルミについては、くるみの脂肪酸を調べたらリノール酸が一番多かったという記事でさらに詳しく調べています。

オメガ3が多い(?)くるみの脂肪酸を調べたらリノール酸が一番多かった
くるみにオメガ3の脂肪酸が多いと聞いたので、食品分析表で調べてみました。脂肪酸の60%がリノール酸、13%がα-リノレン酸です。オメガ3のα-リノレン酸よりオメガ6のリノール酸の方がはるかに多かったです。くるみの栄養成分と脂肪の...

実は、同じオメガ6の脂肪酸でも、アラキドン酸がたくさん含まれた食品ってほとんどありません。

アラキドン酸が多く含まれる食品を調べたに書きました。卵黄が多いです。でも100gあたり500mg程度なので、リノール酸に比べたらわずかな量です。

アラキドン酸が多く含まれる食品を調べた
アラキドン酸は炎症の原因になるエイコサノイドの材料だといわれます。日本人はオメガ6脂肪酸のほとんどをリノール酸で摂っています。アラキドン酸が多く含まれる食品を順番に並べてみましたが、オメガ3の脂肪酸と比較するとそれほど多いという感じではないです。

リノール酸を摂りすぎると健康によくない

今はリノール酸の摂りすぎが問題になる時代です。具体的にはリノール酸から変換されたアラキドン酸がプロスタグランジンE2に変わることで、炎症がひどくなる原因になるといわれています。

リノール酸はアラキドン酸に変換されプロスタグランジンに

まず、リノール酸がどのようにアラキドン酸に変換されるかを知りましょう。リノール酸は、炭素の二重結合を1個増やし、炭素数を2個加え、さらに、炭素の二重結合を1個増やしてアラキドン酸になります。

リノール酸はアラキドン酸に変換されるにその反応について書きました。

リノール酸はアラキドン酸に変換される
リノール酸がアラキドン酸に変換され、さらにドコサペンタエン酸に変換されるまでを順番に説明します。エイコサノイドは炭素数20の脂肪酸からつくられます。アラキドン酸からは炎症を亢進させるエイコサノイドがつくられます。これが、リノール酸をとり過ぎ...

また、炎症がひどくなるといわれるプロスタグランジンE2について、最初に読んでいただくとよいのは、プロスタグランジンE2が問題だです。

プロスタグランジンE2が問題だ
リノール酸を摂りすぎるとよくないといわれる理由は、変換されたアラキドン酸が炎症やアレルギー反応をひどくするプロスタグランジンの材料になるからだといわれます。そのプラスタグランジンは、プロスタグランジンE2(PGE2)が主役のようです。...

プロスタグランジンE2は、アレルギーや炎症を促進させ、血液を凝固させる働きをしますが、プロスタグランジンE1とE3はアレルギーや炎症を抑制し、血液を融解させる方向に働きます。

プロスタグランジンE1は、アラキドン酸になる一つ前のジホモ-γ-リノレン酸から作られ、また、プロスタグランジンE3は、オメガ3のEPAから作られます。

これらは同じ経路で反応しているので、リノール酸が多いとアラキドン酸が増えてプロスタグランジンE2が増えてしまいます。

プロスタグランジンとアラキドン酸の構造の違いを比べる

ただの脂肪酸が、なぜ、炎症を促進するような激しい働きをするのだろう?アラキドン酸からどんな変化をしてプロスタグランジンができるのだろうと思いました。それで、プロスタグランジンに変化するまでの構造式を調べました。

プロスタグランジンは、環構造を持ちますが、アラキドン酸から大きく変化したというわけではないです。そして、プロスタグランジンE1、E2、E3の違いは、炭素の二重結合の数でした。E1は1個、E2は2個、E3は3個です。あとの構造は何も変わりません。

プロスタグランジンE2とE3、E1の違いを構造式から調べたに図も一緒に載せてあります。

プロスタグランジンE2とE3、E1の違いを構造式から調べた
炎症を促進するというアラキドン酸からできるPGE2。反対に抑制するというEPAからできるPGE3とジホモ-γ-リノレン酸からできるPGE1。どんな違いがあるのか調べてみると、炭素の二重結合の数が違うだけで同じ構造でした。また、プロス...

さらに、構造もほとんど同じなのに、なぜ、プロスタグランジンE2だけが、炎症を促進するのだろうと思いました。

プロスタグランジンE2が炎症を促進する仕組み

すると、プロスタグランジンE2は、アレルギー反応に関係するマスト細胞にある、EP3受容体を介してマスト細胞を刺激し、ヒスタミンが放出されて炎症を促進することがわかりました。

プロスタグランジンE2が炎症を促進する仕組みとそれを抑制する仕組みに書いてあります。

プロスタグランジンE2が炎症を促進する仕組みとそれを抑制する仕組み
プロスタグランジンE2(PGE2)は、ヒスタミンを放出するマスト細胞のEP3受容体を介して炎症を促進する作用があります。しかし、EPAからできるプロスタグランジン(PG)とトロンボキサン(TX)が存在すると、プロスタグランジンE2を作るアラ...

アラキドン酸からできるプロスタグランジンやロイコトリエン、トロンボキサンなどの生理活性物質をエイコサノイドといいますが、これらが作られる反応経路をアラキドン酸カスケードといいます。

アラキドン酸から炎症に関係があるエイコサノイドができるに書きました。

アラキドン酸から炎症に関係があるエイコサノイドができる
アラキドン酸は、プロスタグランジン(PG)とトロンボキサン(TX)になるほか、ロイコトリエン(LT)とリポキシン(LX)という生理活性物質になります。まとめてエイコサノイドと呼ばれます。これらの反応は、小さな滝が連続するcascade(カス...

なぜ、アラキドン酸が主役なのだろうと思って、プロスタグランジンが発見されていく歴史を調べました。エスキモーのような食生活をしていない限り、細胞膜のリン脂質を構成する脂肪酸は、圧倒的にアラキドン酸が多いのです。

プロスタグランジンが発見される歴史で疑問に思った2つのことに書きました。

プロスタグランジンが発見される歴史で疑問に思った2つのこと
プロスタグランジンは、細胞膜のリン脂質にあるアラキドン酸、γ-リノレン酸とEPAから作られます。もともと精液から発見され、その後、脂肪酸が材料になることが分かりました。また、アスピリンが効くのは、プロスタグランジンを作らせないからだと発見されました。

そしてアラキドン酸からできるプロスタグランジンの中には、炎症を抑制するものもありました。癌にも炎症にもアレルギー反応にもブレーキをかける働きがあります。

PGD2は炎症を抑制するに書きました。

PGD2は炎症を抑制する
PGD2はアラキドン酸からシクロオキシゲナーゼ(COX)によって作られるプロスタグランジンの1つですが、炎症を亢進するのではなく抑制するものです。癌にも炎症にもアレルギー反応にも関係しています。新しい炎症抑制機構の発...

病気の原因になる

リノール酸は、炎症を促進するプロスタグランジンのもとになります。炎症と聞くと、まず皮膚の炎症を思い出しますが、炎症はもっと深刻な病気の原因になるのです。

1973年にはとり過ぎを危惧する日本人の論文があった

日本でも1973年にすでにリノール酸とり過ぎを危惧する論文が出ていました。今読んでも全く古さを感じさせない内容です。これは読んでいただきたい。リノール酸の問題は1970年代にはわかっていたんだねに書きました。

リノール酸の問題は1970年代にはわかっていたんだね
1973年には、アメリカ人のリノール酸の摂り過ぎが問題になっていました。リノール酸を加工する時に、2つある炭素の二重結合がトランス型になると、ネズミが成長できなくなったのです。また、天然型のリノール酸でも摂りすぎは過酸化脂質になりやすいため...

元の論文を読むと、40年以上前にこんなことを考えられた方がいたんだと驚きますよ。

ガンの原因になる

脂肪をとり過ぎているとガンになるという話を読んで、本当かなと思いました。またいい加減なことを流す人たちのデマみたいな話だろうと思ったのです。

しかし、時間をかけて調べていくと、論文がいくつも出てきます。しかも、どうやらリノール酸にその原因があるらしい。脂肪のとりすぎとガンに書きました。

脂肪のとりすぎとガン
脂肪をとり過ぎると、ガンにかかりやすくなり、脂肪酸の中ではリノール酸に発ガン、増殖、転移を促進する働きがあるそうです。はっきり書かれていて驚きました。油をとり過ぎるとガンになるという話、何となく聞いたことがあるような気がしま...

さらに、なぜ、リノール酸がよくないのか調べました。リノール酸はアラキドン酸に変換され、炎症を促進するプロスタグランジンE2になります。炎症はずっと持続しているとガンになりやすいことがわかりました。

さらに、プロスタグランジンE2が、もともと増殖しやすい繊維芽細胞や上皮細胞の増殖を刺激し、本来の細胞周期を制御する機能を失わせやすくしてガン化の原因になるのです。

リノール酸とり過ぎが発癌に関係するのは、炎症を持続させ細胞増殖を刺激するからに詳しく書きました。

404 NOT FOUND | 油について知るためのブログ
オメガ3の脂肪酸やその効果を中心に脂肪酸の種類や性質を知り、どんな油がからだによいのか健康と油の関係を知るためのブログです。

認知症の原因に

リノール酸と認知症の関係について一時話題になりました。リノール酸が体内で分解され、過酸化脂質となった時に、4-ヒドロキシノネナールという物質ができます。これがHsp70(ヒートショックプロテイン)を酸化することでアルツハイマーの原因になるのです。

リノール酸は炭素数18の脂肪酸ですが、4-ヒドロキシノネナールは、炭素数9のアルデヒドです。脂肪酸は端にカルボキシ基(-COOH)がついていましたが、アルデヒドは、端に(-CHO)がつきます。さらに4番目の炭素にヒドロキシ基(-OH)がついています。

4-ヒドロキシノネナール

4-ヒドロキシノネナール

リノール酸とヒドロキシノネナールとアルツハイマーに書きました。

リノール酸とヒドロキシノネナールとアルツハイマー
リノール酸が酸化して4-ヒドロキシノネナールになると、Hsp70.1(ヒートショックプロテイン)を傷つけ、神経伝達物質を高速で流すワックスの働きをするタウ蛋白をリサイクル工場であるリソソームに運べなくなります。劣化したタウ蛋白がたまると、カ...

ノネナールはどうやってできる?

リノール酸から4-ヒドロキシノネナールがどのようにできるのか知りたいと思いました。ところが、最初に見つけた論文は、なんとお米、古米臭についてのものでした。お米にわずかに含まれているリノール酸が酸化して、短くなり、ノネナールができるという内容でした。

リノール酸の酸化とノネナールができるまでに書きました。

リノール酸の酸化とノネナールができるまで
リノール酸を酸化させると、理論上、7種類のアルデヒドができることが考えられます。その中に、3-ノネナールが入っています。ところが、実際に実験すると、2-ノネナールが主要産物の一つになっています。ノネナールはリノール酸からいくつかできるアルデ...

ちなみに、4-ヒドロキシノネナール(あるいは4-ヒドロキシ-2-ノネナール)は、ヒドロキシ基(-OH)がついたノネナールですが、ヒドロキシ基(-OH)がついていないノネナール(2-ノネナール)は、加齢臭の原因物質とされたものです。

たまたまビールの本を読んでいた時に、またしてもノネナールを発見しました。今どきはお店の品質管理がしっかりしているので古いビールを飲まされることはありませんが、昔は、あれっ?という味のビールを出されることがありました。ビールも古くなると、ノネナールができてくるのです。

加齢臭の原因といわれる2-ノネナールはビールにもできる

加齢臭の原因といわれる2-ノネナールはビールにもできる
ビールから加齢臭の原因物質、2-ノネナールができると聞くと、ちょっと驚きます。しかし、リノール酸が過酸化して2-ノネナールができるのは、おかしなことではありません。しかし、ヒトもそうなのかなと思ったら、ヒトの2-ノネナールの元は、ω(オメガ...

さらに、ヒトのからだでリノール酸からどのように4-ヒドロキシノネナールつくられるか本を探していきました。本はありましたが、リノール酸からどのように変化するのかまではわかりませんでした。

リノール酸の酸化

リノール酸の酸化
リノール酸の酸化は、二重結合の間にはさまれたメチレン基から水素が引き抜かれ、反応が始まり、二重結合した炭素の隣の炭素にヒドロペルオキシド基(OOH)が結合します。さらに、ヒドロペルオキシド基(OOH)が結合した部分から分解し、炭素数...

大豆のよさを忘れない

リノール酸は穀物に多く含まれる不飽和脂肪酸です。リノール酸がよいといわれ植物油の使用が増えたのは1970年代からですが、リノール酸が多くて安価な大豆油は、それよりずっと前からありました。

しかも、世界に大豆と大豆油を普及させたのは日本の商社みたいです。精製した大豆油はクセがなく安価だからたくさん使われるようになったのです。

リノール酸が問題だと書く前に書いておきたいことに書きました。この記事のリンク先も含めて是非読んでいただきたいです。

リノール酸が問題だと書く前に書いておきたいこと
リノール酸は昔は健康に役立つものでしたが、摂りすぎで今は悪者になっています。その原因は、大豆を始めトウモロコシなど穀物が家畜の餌として大量生産されるようになり、副産物の油が安価に入手できるようになったことではないかと思います。日本人...

まとめ

リノール酸は1970年代から、健康によいといわれ、ずっとそう思ってきました。

私にとって、油といえばサラダ油で、ごま油はぜいたく品だと思っていました。おそらくサラダ油を子供の頃から30年くらいは使っていたと思います。

1990年頃、普段使う油をサラダ油からオリーブ油にかえたのは、円高で輸入オリーブ油がとても買いやすい値段になったからです。

ところが、今はリノール酸は、悪者(わるもの)になっています。私はずっとサラダ油を使ってきたので、何とかよいところを探そうとしたのですが、調べれば調べるほど悪い話が増えていくのです。

時代が変わると価値観が変わることはありますが、これほど評価が悪くなるのはめずらしいのではないかと思います。

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オメガ3

オメガ3の脂肪酸とオメガ6の脂肪酸はなぜ体の中で作ることができないのか?

動物は、脂肪酸をカルボキシ基(-COOH)から数えて9番目の炭素までは二重結合にすることはできますが、それよりも先の炭素を二重結合にすることはできません。そのため、それより先に二重結合があるオメガ6やオメガ3の脂肪酸は食べものから摂らなくてはならないのです。
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サチャインチオイルからオメガ3脂肪酸とオメガ6脂肪酸のバランスについて考えた

サチャインチオイルの脂肪酸組成の特徴は、α-リノレン酸が約50%でリノール酸が35%とリノール酸が意外と多いところです。リノール酸が多く、α-リノレン酸がほとんど含まれないコーン油と比較する実験では、サチャインチオイルの方が、総コレステロー...
オメガ3

脂肪を燃焼させるならオメガ3をとってオメガ6を制限して運動すること

毎日オメガ3の油を飲んでいるとダイエットできるなんて都合のよいことはありませんが、オメガ3の脂肪酸は燃えやすいらしいです。以前、EPA・DHA、α-リノレン酸は優先的にエネルギーに変わるという記事を書きました。 しかし、実際のところは...
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オメガ6について知っておきたいこと

オメガ6脂肪酸では、リノール酸とジホモ-γ-リノレン酸とアラキドン酸が重要です。オメガ6は、必須脂肪酸であり、リノール酸が一番多く含まれている油は、サフラワー油/ハイリノールで、食品では、クルミです。 リノール酸を摂り過ぎると、プロス...
α-リノレン酸

リノール酸からもリノレン酸ができる

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オメガ6の脂肪酸とはω端から6番目の炭素に二重結合がある

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オメガ6リノール酸が多い油と食品ランキング

この記事では、食用油に含まれているリノール酸と一般の食品に含まれているリノール酸の量を書き出し、表にして比較してみます。 油に興味を持って調べ始めたのが2013年の12月でしたが、その頃に比べてリノール酸のとり過ぎによる害が当たり前に...
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リノール酸とオレイン酸を比べてみる

リノール酸とオレイン酸を比べてみました。いま、リノール酸は評判が悪くて、オレイン酸が豊富に入っているオリーブ油を使う人が多いです。炭素数18で、構造に大した違いはないのですが、リノール酸を取り過ぎているとよくないのです。 リノール...
なたね油

ナタネの品種について無エルカ酸(エルシン酸)と低エルカ酸のもの

なたねは、もともと体によくないエルカ酸(エルシン酸)とグルコシノレートを含んでいましたが、国産の場合、品種改良により、これら成分を含まないダブルロー品種ができています。 しかし、なたねの自給率は0.05%であり、外国産のなたねを搾った...
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