油はグリセリンに3本の脂肪酸がエステル結合したものですが、脂肪酸が何種類もあるため、いろいろな脂肪の混合物となり、油の化学式や分子式、分子量は求められません。
オリーブオイルに分子式はある？
先日のこと、私が油のことばかり調べているので、友人から、オリーブオイルの分子式ってどんなだっけ？と聞かれました。私ぐらいの年代になると、若い頃に勉強したことは、鮮明に覚えているところと、まったく覚えていないところがあります。
友人は、なかなか勉強ができた人なのですが、このていたらくです。いや、私も改めてこのように調べ続けていなければ同じようなことを考えたと思います。特に、調べ始めた頃、まだ知識があやふやな頃ならきっと同じような疑問をもったのではないかと思います。
この記事では、それを説明しておきましょう。
油はいろいろなトリグリセリドの混合物である
油はグリセリンに3本の脂肪酸がエステル結合したものですが、結合する脂肪酸にはいろいろな種類があり、何通りもの油ができあがります。それらの混合物がたとえばオリーブオイルになります。
油の構造を知ろうで書きましたが、油は、グリセリンと3本の脂肪酸がエステル結合したトリグリセリドといわれるものです。
オリーブオイルの構造式の一例
図で説明しましょう。グリセリンと3本の脂肪酸が反応するところです。これは脂肪の一例です。脂肪酸にはいろいろな種類があります。
図中、真ん中に一価不飽和脂肪酸のオレイン酸がありますが、不飽和脂肪酸はグリセリンの2位（真ん中）に結合するのは、決まりです。
- パルミチン酸（C16:0）は炭素数16で二重結合数0の飽和脂肪酸です。
- オレイン酸（C18：1）は炭素数18で二重結合が1個ある不飽和脂肪酸です。
- ステアリン酸（C18:0）は炭素数18で二重結合数0の飽和脂肪酸です。
図中、赤く囲っている部分、グリセリンの-OHと脂肪酸の-Hが結合して水（H2O）となって外れます。
グリセリンと脂肪酸の反応
これができた脂肪の図です。
脂肪
もし、オリーブオイルが100％この構造式で表すことができる脂肪でできているなら、この構造式がオリーブオイルですといえます。そして、CとHとOの数を数えれば分子式が書け、C=12、H=1、O=16で計算していけば、分子量も求められます。
しかし、それができないのは、オリーブオイルの脂肪は、この組み合わせだけではないからです。
オリーブオイルの脂肪酸組成
オリーブオイルに含まれる脂肪酸は5種類あります。グリセリンに5種類の脂肪酸のうち3本が結合すると考えて計算すると24通りの油ができることになります。
オリーブオイルの脂肪酸組成は、たとえば下表のようになります。オリーブオイルの油を構成する脂肪酸は、5種類あるということですね。
| パルミチン酸（C16:0）P | 9.8（g） |
| ステアリン酸（C18:0）S | 2.9（g） |
| オレイン酸（C18:1）O | 73（g） |
| リノール酸（C18:2）L | 6.6（g） |
| α-リノレン酸（C18:3）T | 0.6（g） |
ここから先は数学の問題です。5種類の脂肪酸を3個並べるのですが、上の図のような組み合わせがあるとします。
1位：パルミチン酸
2位：オレイン酸
3位：ステアリン酸
しかし、これを上下ひっくり返すと。
1位：ステアリン酸
2位：オレイン酸
3位：パルミチン酸
結局同じものになります。すると、5種類の脂肪酸を3個並べる場合、円順列を求めれば並べ方の総数が分かりますね。4×3×2＝24（通り）の並べ方が考えられます。
ところが、自然物は実際にはそんなことにならないのです。
オリーブオイルのトリグリセリド組成
オリーブオイルに含まれる脂肪酸の数からオリーブオイルを構成する油の種類を計算はできますが、実際は計算結果よりも少ないです。また、グリセリンに脂肪酸が1本しかついていないモノグリセリド、2本しかついていないジグリセリドの他、脂肪酸だけで存在する遊離脂肪酸もあります。
油に関する本を読むと、たいてい脂肪酸組成は出ていますが、脂肪の構成まで書いてあることは少ないです。食用油脂―その利用と油脂食品(幸書房 2011）には一例が出ていました。
もう一度、上の表を見てください。
- パルミチン酸はP
- ステアリン酸はS
- オレイン酸はO
- リノール酸はL
- α-リノレン酸はT
と頭文字を振ってあります。
たとえば、LLOは、1位リノール酸、2位リノール酸、3位オレイン酸もしくは、1位オレイン酸、2位リノール酸、3位リノール酸のことです。
オリーブオイルの脂肪の種類は計算結果より少ない
オリーブオイルの脂肪酸は5種類あり、そこから3個並べる並べ方は、計算上は24通りありましたが、実際のところ（これも一例ですが）は、表にある通り9種類でした。
| LLO | 2.4 |
| TOO,LLP | 2.6 |
| LOO | 13.3 |
| LOP,PLP | 8.0 |
| OOO | 39.9 |
| SOO | 5.1 |
| SOP | 1.0 |
また、トリグリセリド組成の数字を足しても82.9％にしかなりません。これは、トリグリセリドの他に、グリセリンに脂肪酸が2本ついたジグリセリド、グリセリンに脂肪酸が1本ついたモノグリセリドもあることと、グリセリンと結合しない遊離脂肪酸もあるからです。
このように、オリーブオイルは、いくつもの物質が混合して出来上がっています。そのために、分子式でも、構造式でも書き表すことができず、分子量も計算できません。
NOTE
オリーブオイルに限らず大豆油でもゴマ油でも亜麻仁油でも、油脂は、同じ理由で化学式、分子式も構造式も書けません。もちろん、分子量も計算できません。
ただし、油を構成する脂肪酸は分子式も構造式もあります。それぞれの特徴も分かっています。油脂の性質を知るために脂肪酸組成を知るのは、高い比率を占める脂肪酸の特徴が反映されるからです。