脂肪酸には飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸がある

脂肪酸は、炭化水素鎖にカルボキシ基(-COOH)がついたものです。脂肪酸には、飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸があります。飽和脂肪酸は直線的で炭化水素鎖が長くなるほど融点が高くなります。一方、不飽和脂肪酸は炭素同士の二重結合を持ち、形がいびつになり、二重結合数が増えるほど融点が低くなります。

α-リノレン酸

脂肪酸には飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸があります。不飽和脂肪酸はさらに一価不飽和脂肪酸と多価不飽和脂肪酸があります。

脂肪酸を理解するには、飽和脂肪酸が分かれば、不飽和脂肪酸は簡単に分かります。脂肪酸の構造は簡単です。

その前に、脂肪と脂肪酸の違いが分からない方がいらっしゃるかもしれません。(実は私がそうでした)そんな方は、まず、油の構造を知ろうをお読みください。

油の構造を知ろう
油は脂肪と同じものです。油には基本的な構造があります。グリセリンと3本の脂肪酸がエステル結合したものです。脂肪酸には飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸があり、炭素の長さで性質も違います。油の性質は、結合する脂肪酸によって決まります。

脂肪酸とは

脂肪酸を理解するには、2つポイントがあります。脂肪酸は、炭化水素鎖+COOHという共通した構造を持つことと、炭化水素鎖を構成する炭素は結合の手を4本持つことです。

炭化水素鎖+COOH

脂肪酸は、炭化水素鎖の先にカルボキシ基(-COOH)が結合したものです。この形は変わりません。これからいくつか脂肪酸を紹介していきますが、見ていただければ、基本の形が変わらないことがわかりますよ。

化学構造式は、嫌いな方が多いと思います。覚えるために書いているのではありません。いろんな脂肪酸がありますが、形が似ている。基本の形が同じだと知っていただくために書いています。

脂肪酸

炭素は結合の手を4本持つ

炭素(C)は、下図を見ていただければ分かるように結合の手を4本持っています。

炭化水素鎖とは、下図のように炭素が並んで隣の炭素とつながりながら、あいた手に水素(H)を結合して行くのです。この形をアルカンといいます。

アルカン

飽和脂肪酸は、一番端の水素が、カルボキシ基(-COOH)に置換されたものです。

飽和脂肪酸の種類

飽和脂肪酸は、炭素の結合する4本の手が全て結合して「飽和」状態であることを意味しています。飽和脂肪酸は炭化水素鎖の長さが変わりますが、形は変わりません。もちろん、炭素数が少ないと短く、炭素数が多いと長くなります。

脂肪酸の特徴となるのは融点です。融点が高いか低いか少し気をつけて読み進めてください。

主な飽和脂肪酸を紹介します。

短鎖脂肪酸

短鎖脂肪酸は炭素数6以下のものです。酢酸、酪酸、カプロン酸を紹介します。短鎖脂肪酸はクサイのが特徴です。

酢酸(C:2)

酢酸はacetic acid。

お酢の主成分なのですが、脂肪酸の一つです。化学式は、示性式 CH3COOH、分子式 C2H4O2と表されます。強い酸味と刺激臭を持ちます。(出典

融点は、16.7 °C

短鎖脂肪酸は、においがある。「くさい」特徴があります。短鎖脂肪酸はくさいという記事で説明しました。

短鎖脂肪酸はクサイ
食用油のにおいをかいでも臭くありませんが、脂肪酸が短くなるとにおうようになります。ギンナンのにおい、靴下のにおい、汗臭いにおいなど短鎖脂肪酸が原因です。炭素数2から6の短鎖脂肪酸のにおいを調べました。納豆がくさいのは短鎖脂肪酸の...

酢酸の構造式を3通り書きます。一番上が一般的で、見やすく省略された形で書かれています。最初は違和感があるかもしれませんが、すぐに慣れます。下まで見ていただくと意味がわかると思いますが、全て書いてあると、とても見づらいのです。

原則はこの通り。

  • C(炭素)とH(水素)が省略されています。
  • C(炭素)に水素以外のものが結合している時は必ず表示します。

酢酸

酪酸(C:4)

酪酸はbutyric acid。

化学式は、示性式CH3(CH2)2COOH、分子式はC4H8O2

バターから得られたのでこの名で呼ばれるようになりました。銀杏の異臭の原因でもあり、足の悪臭の原因でもあります。(出典

融点は、 −7.9 °C

酪酸

カプロン酸(C:6)

カプロン酸はcaproic acidと綴ります。

化学式は、示性式 CH3(CH2)4COOH、分子式はC6H12O2

ヤギの毛の油の分解物から得られ、ヤギの体臭様のきわめて不快な臭気をもちます。(出典

融点は、−3 °C

カプロン酸

中鎖脂肪酸

中鎖脂肪酸は、炭素数8~10、または、6~12程度の脂肪酸とあり(出典)、微妙に違いがありますが、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸を紹介します。

カプリル酸(C:8)

カプリル酸はcaprylic acidと綴ります。

化学式は、示性式 CH3(CH2)6COOH、分子式はC8H16O2

常温常圧では、弱い不快な腐敗臭を持つ油状の液体です。水にはほとんど溶けません。

融点は、16.7 °C

カプリル酸

どうでしょう?脂肪酸の形がおわかりになりましたか?炭素数が増えると、とても見づらくなってきます。一番上の省略された形が一般的です。
ここから先は、省略された構造式だけを書いていきます。

カプリン酸(C:10)

カプリン酸はcapric acidと綴ります。

化学式は、示性式 CH3(CH2)8COOH 、分子式はC10H20O2

融点は、31 °C

カプリン酸

ラウリン酸(C:12)

ラウリン酸は lauric acidと綴ります。

化学式は、示性式はCH3(CH2)10COOH、分子式はC12H24O2

融点は44℃~46℃です。(出典

ラウリン酸

長鎖脂肪酸

長鎖脂肪酸は炭素数14以上の脂肪酸です。ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸を紹介します。

ミリスチン酸(C:14)

ミリスチン酸はmyristic acidと綴ります。

化学式は、示性式は CH3(CH2)12COOH 、分子式は C14H28O2出典

融点は、54.4℃

ミリスチン酸

パルミチン酸(C:16)

パルミチン酸はpalmitic acidと綴ります。

化学式は、示性式 CH3(CH2)14COOH、分子式 C16H32O2出典

融点は62.9℃

パルミチン酸

ステアリン酸(C:18)

ステアリン酸はstearic acidと綴ります。

化学式は、示性式 CH3(CH2)16COOH、分子式 C18H36O2出典

融点は 69.9 °C

ステアリン酸

炭素数が多くなるほど融点が高くなる

飽和脂肪酸は炭素数が多くなり長さが長くなると融点が高くなり、常温で固体になります。また、炭素の手が全て結合しているので酸化されにくい性質があります。

炭素数2~18まで飽和脂肪酸を見てきました。形は変わらず、炭素数が増えていくだけです。酢酸は別として、飽和脂肪酸の長さが長くなるほど融点が上がります。

炭素数が10のカプリン酸から、常温では固体になります。

飽和脂肪酸は、全ての結合の手がふさがっているので他の物質と結合しにくく、酸化されにくい性質があります。つまり変質しにくく、保存性がよい。

飽和脂肪酸はコレステロール値を上げることも

しかし、一方、飽和脂肪酸はコレステロール値を上げる性質があり、あまり評判がよくありません。飽和脂肪酸がコレステロールを上げるのはなぜ?という記事に詳しく書きました。

飽和脂肪酸がコレステロールを上げるのはなぜ?
飽和脂肪酸のうち、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸にコレステロール値を上げる作用があり、特にラウリン酸とミリスチン酸はそれが大きいです。原因は、肝臓でのLDL受容体活性が抑制されるから。ステアリン酸は速やかにオレイン酸に転換されるので影響はほとんどないそうです。

不飽和脂肪酸とは

不飽和脂肪酸とは、不飽和、つまり、炭素の結合の手の中に他の物質と結合していないものがあり、隣の炭素と二重結合している部分があることが特徴です。不飽和脂肪酸には、炭素の二重結合を1個もつ一価不飽和脂肪酸と、2個以上もつ多価不飽和脂肪酸があります。そして、二重結合が多いほど形がゆがみ、融点が下がります。

炭素の二重結合がある

下図を見てください。今までは炭素の手に全て1個ずつ炭素(C)か水素(H)が結合していたのですが、不飽和脂肪酸には、炭素の二重結合があります。

二重結合を解消すれば、それぞれ水素と結合できるという意味で、飽和していない=不飽和ということなのです。

脂肪酸の形が歪む

炭素の二重結合があると、炭素同士がクルクル風車のように回転できなくなり、固定されます。さらに、自然物では、なぜか図のように同じ側に水素があるシス型をとるため、形が歪むようになります。

二重結合

不飽和脂肪酸は、油を理解するために知っておく必要があるものをご紹介します。

不飽和脂肪酸の種類

不飽和脂肪酸には炭素同士の二重結合が1個ある一価不飽和脂肪酸と2個以上ある多価不飽和脂肪酸があります。

一価不飽和脂肪酸

オリーブ油の主成分であるオメガ9の脂肪酸オレイン酸を紹介します。炭素数18の脂肪酸です。

オメガ9の脂肪酸

オレイン酸(C18:1)

オレイン酸は oleic acidと綴ります。

オメガ9の脂肪酸といわれます。下図左端にカルボキシ基がありますが、それと反対側をオメガ端といいます。そこから数えて9番目の炭素に二重結合があります。

または、n-9の脂肪酸という呼び方もします。

上で説明したように、二重結合の部分から歪みが生じて、形が直線的ではなくなります。

化学式は、示性式 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH、分子式はC18H34O2出典

融点は13.4 °C

オレイン酸

オレイン酸

多価不飽和脂肪酸

炭素同士の二重結合が2個以上ある脂肪酸を、多価不飽和脂肪酸といいます。オメガ6のリノール酸とオメガ3のα-リノレン酸、EPA(エイコサペンタエン酸)、DHA(ドコサヘキサエン酸)を紹介します。

オメガ6の脂肪酸

リノール酸(C18:2)

リノール酸は linoleic acid と綴ります。

オメガ6の脂肪酸といわれます。下図左端にカルボキシ基がありますが、それと反対側をオメガ端といいます。そこから数えて6番目の炭素に最初の二重結合があります。

必須脂肪酸といって、体内で他の脂肪酸から合成できないために摂取する必要がある脂肪酸です。大豆やトウモロコシなど穀物に含まれています。

9番目の炭素にも二重結合がありますが、最初の6番目の二重結合をもとにオメガ6と呼ばれます。

また、n-6の脂肪酸という呼び方もします。

形はもはや直線とはいえません。

化学式は、示性式 CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6COOH、分子式はC18H32O2出典

融点は −5 °C

リノール酸

リノール酸

オメガ3の脂肪酸

α-リノレン酸(C18:3)

α-リノレン酸は Alpha-linolenic acid と綴ります。

オメガ3の脂肪酸といわれます。下図左端にカルボキシ基がありますが、それと反対側をオメガ端といいます。そこから数えて3番目の炭素に最初の二重結合があります。

こちらも、必須脂肪酸といって、体内で他の脂肪酸から合成できないために摂取する必要がある脂肪酸です。

えごま、亜麻仁、大豆などに含まれています。

6番目、9番目の炭素にも二重結合がありますが、最初の3番目の二重結合をもとにオメガ3と呼ばれます。

また、n-3の脂肪酸という呼び方もします。

化学式は、示性式 CH3CH2(CH=CHCH2)3(CH2)6COOH、分子式 C18H30O2出典

融点は -11℃

αリノレン酸

αリノレン酸

エイコサペンタエン酸(C20:5)

エイコサペンタエン酸は、eicosapentaenoic acid と綴り、EPAと呼ばれます。魚油に含まれています。

炭素数20、二重結合5の脂肪酸です。

これも、オメガ3の脂肪酸といわれます。下図左端にカルボキシ基がありますが、それと反対側をオメガ端といいます。そこから数えて3番目の炭素に最初の二重結合があります。

こちらも、必須脂肪酸です。

6番目、9番目、12番目、15番目の炭素にも二重結合がありますが、最初の3番目の二重結合をもとにオメガ3と呼ばれます。

また、n-3の脂肪酸という呼び方もします。

化学式は、示性式 CH3CH2(CH=CHCH2)5(CH2)2COOH、分子式 C20H30O2出典

融点は -54から-53 °C

EPA

EPA

ドコサヘキサエン酸(C22:6)

ドコサヘキサエン酸は、Docosahexaenoic acid と綴ります。DHAと呼ばれます。こちら魚油に含まれています。

炭素数22、二重結合数6の脂肪酸です。

これも、オメガ3の脂肪酸といわれます。下図左端にカルボキシ基がありますが、それと反対側をオメガ端といいます。そこから数えて3番目の炭素に最初の二重結合があります。

こちらも、必須脂肪酸です。

6番目、9番目、12番目、15番目、18番目の炭素にも二重結合がありますが、最初の3番目の二重結合をもとにオメガ3と呼ばれます。

また、n-3の脂肪酸という呼び方もします。

化学式は、示性式 CH3CH2(CH=CHCH2)6CH2COOH で、分子式 C22H32O2出典

融点は -44 ℃

DHA

DHA

炭素の二重結合が増えるほど融点が下がる

不飽和脂肪酸は炭素数18からスタートしましたが、飽和脂肪酸と比べて融点が低いです。そして、炭素数が増えても、炭素同士の二重結合が増えるほど、融点が低くなっていきます。

これは、二重結合が増えるほど、形の歪み方が激しくなることに関係しています。形が直線的なものに比べて、歪んでいるものは壊れやすいのです。

NOTE

脂肪酸は、炭化水素鎖の端にカルボキシ基(-COOH)が結合したものです。飽和脂肪酸でも不飽和脂肪酸でも、変わりません。

また、脂肪酸の長さが短くても長くても同じ構造です。構造式を見比べて「脂肪酸ってこういうものか」と思えるとよいです。

飽和脂肪酸は、炭素のもつ4本の手にそれぞれ炭素か水素が結合しています。形は直線的で、炭素数が増えると融点が高くなる特徴があります。

一方、不飽和脂肪酸は、炭素同士が二重結合している箇所があります。そのため形がいびつになります。

そして、二重結合数が多いほど、融点が低くなります。飽和脂肪酸とは比べものにならないほど低いです。つまり、常温では液体です。

スポンサーリンク
コレステロール

細胞膜の単位はリン脂質だけど、コレステロールはその隣に存在する

コレステロールのことを調べていたら、ヒトのような真核細胞生物では、細胞膜にリン脂質と並んでコレステロールが存在していることが分かりました。 普段、コレステロールは嫌われ者ですが、とても大切なものだと分かります。 細胞膜を構成...
コレステロール

飽和脂肪酸がコレステロールを上げるのはなぜ?

飽和脂肪酸のうち、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸にコレステロール値を上げる作用があり、特にラウリン酸とミリスチン酸はそれが大きいです。原因は、肝臓でのLDL受容体活性が抑制されるから。ステアリン酸は速やかにオレイン酸に転換されるので影響はほとんどないそうです。
脂肪酸

脂肪酸には飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸がある

脂肪酸には、飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸があります。飽和脂肪酸は直線的で炭化水素鎖が長くなるほど融点が高くなります。一方、不飽和脂肪酸は炭素同士の二重結合を持ち、二重結合数が増えるほど融点が低くなります。
脂肪酸

脂肪酸の化学構造式を見た方が油のことをずっと理解できる

油のことを調べ始めた当初、化学式が時々出てくるのが嫌いでした。ウイキペディアの記事なら毎回出て来ます。それで、なるべく化学式の出てこない本を探して読んでいたのですが、ある時、化学構造式を見ながら読んだらすっきり理解することができ、それからは...
脂肪酸

植物油に入っている脂肪酸7つの構造式

毎日食事をつくるために使われるオリーブ油やごま油、亜麻仁油、えごま油などに含まれる脂肪酸の種類はそれほど多くありません。7個紹介します。ただし、グリセリンに結合する時のルールがあります。2位には不飽和脂肪酸が結合します。 普段使っ...
脂肪酸

油の融点は脂肪酸によって決まる

油の融点は、脂肪を構成する脂肪酸によって決まります。牛脂やラード(豚脂)などは、飽和脂肪酸が多く、融点が高いです。一方、大豆油、なたね油、コーン油など穀物を原料とする油は、不飽和脂肪酸、特にリノール酸を多く含んでいるので、融点が低いです。...
トランス脂肪酸

油に水素を結合させる、水素添加をする意味はわかりますか?

水素添加は、不飽和脂肪酸にできますが飽和脂肪酸にはできません。不飽和脂肪酸にある炭素の二重結合部分に水素を添加するのです。水素添加されると不飽和脂肪酸は、融点が上がり酸化されにくく保存性がよくなります。つまり、飽和脂肪酸化されます。 ...
オメガ3

オメガ3について知っておきたいこと

オメガ3についてこれまで書いてきた記事についてまとめました。この順番に読んでいただければ、オメガ3とオメガ3の油について知っていただけるのではと思います。 オメガ3とは? オメガ3は油(脂肪)を構成する脂肪酸の種類の一つです。オ...
オメガ3

オメガ3脂肪酸とはどのようなものか?構造から理解しよう

最近、テレビで「オメガ3のオイル(油)」が体によいという特集をよく見るようになりました。オメガ3とはオメガ3脂肪酸のことです。油のことを知るためにオメガ3脂肪酸は必ず知らなければいけないことですが、説明できますか? この記事で、覚えて...
α-リノレン酸

α-リノレン酸からEPA、DHAに変換するまで5つの反応がある

炭素数18のリノール酸とα-リノレン酸は5つの酵素反応によって、二重結合を3つ増やし、炭素数を4個増やします。このときの酵素は共通しているので、バランスを取ることが必要だといわれます。 少し前にリノール酸はアラキドン酸に変換さ...
スポンサーリンク
タイトルとURLをコピーしました