飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸について違いを理解しよう

脂肪酸には、飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸があります。飽和脂肪酸は直線的で炭化水素鎖が長くなるほど融点が高くなります。一方、不飽和脂肪酸は炭素同士の二重結合を持ち、二重結合数が増えるほど融点が低くなります。

α-リノレン酸

脂肪酸には飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸があります。不飽和脂肪酸はさらに一価不飽和脂肪酸と多価不飽和脂肪酸があります。

脂肪酸を理解するには、飽和脂肪酸が分かれば、不飽和脂肪酸は簡単に分かります。脂肪酸の構造は簡単です。

その前に、脂肪と脂肪酸の違いが分からない方がいらっしゃるかもしれません。(実は私がそうでした)そんな方は、まず、油の構造を知ろうをお読みください。

油は脂肪と同じものです。油には基本的な構造があります。グリセリンと3本の脂肪酸がエステル結合したものです。脂肪酸には飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸があり、炭素の長さで性質も違います。油の性質は、結合する脂肪酸によって決まります。
スポンサーリンク




飽和脂肪酸とは

脂肪酸を理解するには、まず、脂肪酸を構成するルールを2つ覚えてください。

炭化水素鎖+COOH

脂肪酸は、炭化水素鎖の先にカルボキシ基(-COOH)が結合したものです。この形は変わりません。

脂肪酸

炭素は結合の手を4本持つ

炭素(C)は、下図を見ていただければ分かるように結合の手を4本持っています。

炭化水素鎖とは、下図のように炭素が並んで隣の炭素とつながりながら、あいた手に水素(H)を結合して行くのです。この形をアルカンといいます。

アルカン

飽和脂肪酸は、一番端の水素が、カルボキシ基(-COOH)に置換されたものです。

飽和脂肪酸の種類

飽和脂肪酸の種類を書いて行きます。形は変わりません。炭化水素鎖の長さが変わります。炭素数は2個ずつ増えますが、それは体の中で合成するときの仕組みです。

脂肪酸の特徴となるのは融点です。主な飽和脂肪酸を紹介します。

短鎖脂肪酸

酢酸(C2)

酢酸はacetic acid。

お酢の主成分なのですが、脂肪酸の一つです。化学式は、示性式 CH3COOH、分子式 C2H4O2と表されます。強い酸味と刺激臭を持ちます。(出典

融点は、16.7 °C

酢酸

酪酸(C4)

酪酸はbutyric acid。

化学式は、示性式CH3(CH2)2COOH、分子式はC4H8O2

バターから得られたのでこの名で呼ばれるようになりました。銀杏の異臭の原因でもあり、足の悪臭の原因でもあります。(出典

融点は、 −7.9 °C

酪酸

カプロン酸(C6)

カプロン酸はcaproic acidと綴ります。

化学式は、示性式 CH3(CH2)4COOH、分子式はC6H12O2

ヤギの毛の油の分解物から得られ、ヤギの体臭様のきわめて不快な臭気をもちます。(出典

融点は、−3 °C

カプロン酸

中鎖脂肪酸

カプリル酸(C8)

カプリル酸はaprylic acidと綴ります。

化学式は、示性式 CH3(CH2)6COOH、分子式はC8H16O2

常温常圧では、弱い不快な腐敗臭を持つ油状の液体です。水にはほとんど溶けません。

融点は、16.7 °C

カプリル酸

カプリン酸(C10)

カプリン酸はcapric acidと綴ります。

化学式は、示性式 CH3(CH2)8COOH 、分子式はC10H20O2

融点は、31 °C

カプリン酸

ラウリン酸(C12)

ラウリン酸は lauric acidと綴ります。

化学式は、示性式はCH3(CH2)10COOH、分子式はC12H24O2

融点は44℃~46℃です。(出典

ラウリン酸

長鎖脂肪酸

ミリスチン酸(C14)

ミリスチン酸はmyristic acidと綴ります。

化学式は、示性式は CH3(CH2)12COOH 、分子式は C14H28O2出典

融点は、54.4℃

ミリスチン酸

パルミチン酸(C16)

パルミチン酸はpalmitic acidと綴ります。

化学式は、示性式 CH3(CH2)14COOH、分子式 C16H32O2出典

融点は62.9℃

パルミチン酸

ステアリン酸(C18)

ステアリン酸はstearic acidと綴ります。

化学式は、示性式 CH3(CH2)16COOH、分子式 C18H36O2出典

融点は 69.9 °C

ステアリン酸

炭素数が多くなるほど融点が高くなる

炭素数2~18まで飽和脂肪酸を見てきました。形は変わらず、炭素数が増えていくだけです。酢酸は別として、飽和脂肪酸の長さが長くなるほど融点が上がります。

炭素数が10のカプリン酸から、常温では固体になります。

飽和脂肪酸は、全ての結合の手がふさがっているので酸化されにくい性質があります。つまり変質しにくく、保存性がよい。

しかし、飽和脂肪酸は、コレステロール値を上げる性質がありあまり評判がよくありません。飽和脂肪酸がコレステロールを上げるのはなぜ?という記事に詳しく書きました。

飽和脂肪酸のうち、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸にコレステロール値を上げる作用があり、特にラウリン酸とミリスチン酸はそれが大きいです。原因は、肝臓でのLDL受容体活性が抑制されるから。ステアリン酸は速やかにオレイン酸に転換されるので影響はほとんどないそうです。

不飽和脂肪酸とは

不飽和脂肪酸とは、不飽和、つまり、炭素の結合の手が飽和していないことが特徴です。

炭素の二重結合がある

下図を見てください。今までは炭素の手に全て1個ずつ炭素(C)か水素(H)が結合していたのですが、不飽和脂肪酸には、炭素の二重結合があります。

二重結合を解消すれば、それぞれ水素と結合できるという意味で、飽和していない=不飽和ということなのです。

脂肪酸の形が歪む

炭素の二重結合があると、炭素同士がクルクル風車のように回転できなくなり、固定されます。さらに、自然物では、なぜか図のように同じ側に水素があるシス型をとるため、形が歪むようになります。

二重結合

不飽和脂肪酸は、食品でよく知られた代表的なものを紹介します。

不飽和脂肪酸の種類

不飽和脂肪酸には炭素同士の二重結合が1個ある一価不飽和脂肪酸と2個以上ある多価不飽和脂肪酸があります。

一価不飽和脂肪酸

オリーブ油の主成分であるオレイン酸を紹介します。以下に紹介していく脂肪酸は、炭素数18以上の長鎖脂肪酸です。

オレイン酸(C18:1)

オレイン酸は oleic acidと綴ります。

オメガ9の脂肪酸といわれます。下図左端にカルボキシ基がありますが、それと反対側をオメガ端といいます。そこから数えて9番目の炭素に二重結合があります。

または、n-9の脂肪酸という呼び方もします。

上で説明したように、二重結合の部分から歪みが生じて、形が直線的ではなくなります。

化学式は、示性式 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH、分子式はC18H34O2出典

融点は13.4 °C

オレイン酸

オレイン酸

多価不飽和脂肪酸

炭素同士のに重結合が2個以上ある脂肪酸を、多価不飽和脂肪酸といいます。リノール酸、α-オレイン酸、EPA(エイコサペンタエン酸)、DHA(ドコサヘキサエン酸)を紹介します。

リノール酸(C18:2)

リノール酸は linoleic acid と綴ります。

オメガ6の脂肪酸といわれます。下図左端にカルボキシ基がありますが、それと反対側をオメガ端といいます。そこから数えて6番目の炭素に最初の二重結合があります。

必須脂肪酸といって、体内で他の脂肪酸から合成できないために摂取する必要がある脂肪酸です。

9番目の炭素にも二重結合がありますが、最初の6番目の二重結合をもとにオメガ6と呼ばれます。

また、n-6の脂肪酸という呼び方もします。

形はもはや直線とはいえません。

化学式は、示性式 CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6COOH、分子式はC18H32O2出典

融点は −5 °C

リノール酸

リノール酸

α-リノレン酸(C18:3)

α-リノレン酸は Alpha-linolenic acid と綴ります。

オメガ3の脂肪酸といわれます。下図左端にカルボキシ基がありますが、それと反対側をオメガ端といいます。そこから数えて3番目の炭素に最初の二重結合があります。

こちらも、必須脂肪酸といって、体内で他の脂肪酸から合成できないために摂取する必要がある脂肪酸です。

6番目、9番目の炭素にも二重結合がありますが、最初の3番目の二重結合をもとにオメガ3と呼ばれます。

また、n-3の脂肪酸という呼び方もします。

化学式は、示性式 CH3CH2(CH=CHCH2)3(CH2)6COOH、分子式 C18H30O2出典

融点は -11℃

αリノレン酸

αリノレン酸

エイコサペンタエン酸(C20:5)

エイコサペンタエン酸は、eicosapentaenoic acid と綴り、EPAと呼ばれます。食品としては魚の油です。

炭素数20、二重結合5の脂肪酸です。

これも、オメガ3の脂肪酸といわれます。下図左端にカルボキシ基がありますが、それと反対側をオメガ端といいます。そこから数えて3番目の炭素に最初の二重結合があります。

こちらも、必須脂肪酸です。

6番目、9番目、12番目、15番目の炭素にも二重結合がありますが、最初の3番目の二重結合をもとにオメガ3と呼ばれます。

また、n-3の脂肪酸という呼び方もします。

化学式は、示性式 CH3CH2(CH=CHCH2)5(CH2)2COOH、分子式 C20H30O2出典

融点は -54から-53 °C

EPA

EPA

ドコサヘキサエン酸(C22:6)

ドコサヘキサエン酸は、Docosahexaenoic acid と綴ります。DHAと呼ばれます。こちらも食品としては魚の油です。

炭素数22、二重結合数6の脂肪酸です。

これも、オメガ3の脂肪酸といわれます。下図左端にカルボキシ基がありますが、それと反対側をオメガ端といいます。そこから数えて3番目の炭素に最初の二重結合があります。

こちらも、必須脂肪酸です。

6番目、9番目、12番目、15番目、18番目の炭素にも二重結合がありますが、最初の3番目の二重結合をもとにオメガ3と呼ばれます。

また、n-3の脂肪酸という呼び方もします。

化学式は、示性式 CH3CH2(CH=CHCH2)6CH2COOH で、分子式 C22H32O2出典

融点は -44 ℃

DHA

DHA

炭素の二重結合が増えるほど融点が下がる

不飽和脂肪酸は炭素数18からスタートしましたが、飽和脂肪酸と比べて融点が低いです。そして、炭素数が増えても、炭素同士の二重結合が増えるほど、融点が低くなっていきます。

これは、二重結合が増えるほど、形の歪み方が激しくなることに関係しています。形が直線的なものに比べて、歪んでいるものは壊れやすいのです。

まとめ

飽和脂肪酸は、炭素のもつ4本の手にそれぞれ炭素か水素が結合しています。形は直線的で、炭素数が増えると融点が高くなる特徴があります。

一方、不飽和脂肪酸は、炭素同士が二重結合している箇所があります。そのため形がいびつになり、二重結合数が多いほど、融点が低くなります。

スポンサーリンク




フォローする

スポンサーリンク