脂肪酸には飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸がある

脂肪酸は、炭化水素鎖にカルボキシ基(-COOH)がついたものです。脂肪酸には、飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸があります。飽和脂肪酸は直線的で炭化水素鎖が長くなるほど融点が高くなります。一方、不飽和脂肪酸は炭素同士の二重結合を持ち、形がいびつになり、二重結合数が増えるほど融点が低くなります。

α-リノレン酸

脂肪酸には飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸があります。不飽和脂肪酸はさらに一価不飽和脂肪酸と多価不飽和脂肪酸があります。

脂肪酸を理解するには、飽和脂肪酸が分かれば、不飽和脂肪酸は簡単に分かります。脂肪酸の構造は簡単です。

その前に、脂肪と脂肪酸の違いが分からない方がいらっしゃるかもしれません。(実は私がそうでした)そんな方は、まず、油の構造を知ろうをお読みください。

油は脂肪と同じものです。油には基本的な構造があります。グリセリンと3本の脂肪酸がエステル結合したものです。脂肪酸には飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸があり、炭素の長さで性質も違います。油の性質は、結合する脂肪酸によって決まります。
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脂肪酸とは

脂肪酸を理解するには、まず、脂肪酸を構成するルールを2つ覚えてください。

炭化水素鎖+COOH

脂肪酸は、炭化水素鎖の先にカルボキシ基(-COOH)が結合したものです。この形は変わりません。これからいくつか脂肪酸を紹介していきますが、見ていただければ、基本の形が変わらないことがわかりますよ。

化学構造式は、嫌いな方が多いと思います。覚えるために書いているのではありません。いろんな脂肪酸がありますが、形が似ている。基本の形が同じだと知っていただくために書いています。

脂肪酸

炭素は結合の手を4本持つ

炭素(C)は、下図を見ていただければ分かるように結合の手を4本持っています。

炭化水素鎖とは、下図のように炭素が並んで隣の炭素とつながりながら、あいた手に水素(H)を結合して行くのです。この形をアルカンといいます。

アルカン

飽和脂肪酸は、一番端の水素が、カルボキシ基(-COOH)に置換されたものです。

飽和脂肪酸の種類

飽和脂肪酸の「飽和」は、炭素の結合する4本の手が全て使われている状態であることを意味しています。

飽和脂肪酸の種類を書いて行きます。炭化水素鎖の長さが変わりますが、形は変わりません。炭素数は2個ずつ増えますが、それは体の中で合成するときの仕組みです。

脂肪酸の特徴となるのは融点です。融点が高いか低いか少し気をつけて読み進めてください。

主な飽和脂肪酸を紹介します。

脂肪酸は、炭素数が少ないと短く、炭素数が多いと長くなります。

短鎖脂肪酸

酢酸(C2)

酢酸はacetic acid。

お酢の主成分なのですが、脂肪酸の一つです。化学式は、示性式 CH3COOH、分子式 C2H4O2と表されます。強い酸味と刺激臭を持ちます。(出典

融点は、16.7 °C

短鎖脂肪酸は、においがある。「くさい」特徴があります。短鎖脂肪酸はくさいという記事で説明しました。

食用油のにおいをかいでもくさくありませんが、脂肪酸が短くなるとにおうようになります。ギンナンのにおい、靴下のにおい、汗臭いにおいなど短鎖脂肪...

酢酸の構造式を3通り書きます。一番上が一般的で、見やすく省略された形で書かれています。最初は違和感があるかもしれませんが、すぐに慣れます。下まで見ていただくと意味がわかると思いますが、全て書いてあると、とても見づらいのです。

原則はこの通り。

  • C(炭素)とH(水素)が省略されています。
  • C(炭素)に水素以外のものが結合している時は必ず表示します。

酢酸

酪酸(C4)

酪酸はbutyric acid。

化学式は、示性式CH3(CH2)2COOH、分子式はC4H8O2

バターから得られたのでこの名で呼ばれるようになりました。銀杏の異臭の原因でもあり、足の悪臭の原因でもあります。(出典

融点は、 −7.9 °C

酪酸

カプロン酸(C6)

カプロン酸はcaproic acidと綴ります。

化学式は、示性式 CH3(CH2)4COOH、分子式はC6H12O2

ヤギの毛の油の分解物から得られ、ヤギの体臭様のきわめて不快な臭気をもちます。(出典

融点は、−3 °C

カプロン酸

中鎖脂肪酸

カプリル酸(C8)

カプリル酸はcaprylic acidと綴ります。

化学式は、示性式 CH3(CH2)6COOH、分子式はC8H16O2

常温常圧では、弱い不快な腐敗臭を持つ油状の液体です。水にはほとんど溶けません。

融点は、16.7 °C

カプリル酸

どうでしょう?脂肪酸の形がおわかりになりましたか?炭素数が増えると、とても見づらくなってきます。一番上の省略された形が一般的です。
ここから先は、省略された構造式だけを書いていきます。

カプリン酸(C10)

カプリン酸はcapric acidと綴ります。

化学式は、示性式 CH3(CH2)8COOH 、分子式はC10H20O2

融点は、31 °C

カプリン酸

ラウリン酸(C12)

ラウリン酸は lauric acidと綴ります。

化学式は、示性式はCH3(CH2)10COOH、分子式はC12H24O2

融点は44℃~46℃です。(出典

ラウリン酸

長鎖脂肪酸

ミリスチン酸(C14)

ミリスチン酸はmyristic acidと綴ります。

化学式は、示性式は CH3(CH2)12COOH 、分子式は C14H28O2出典

融点は、54.4℃

ミリスチン酸

パルミチン酸(C16)

パルミチン酸はpalmitic acidと綴ります。

化学式は、示性式 CH3(CH2)14COOH、分子式 C16H32O2出典

融点は62.9℃

パルミチン酸

ステアリン酸(C18)

ステアリン酸はstearic acidと綴ります。

化学式は、示性式 CH3(CH2)16COOH、分子式 C18H36O2出典

融点は 69.9 °C

ステアリン酸

炭素数が多くなるほど融点が高くなる

炭素数2~18まで飽和脂肪酸を見てきました。形は変わらず、炭素数が増えていくだけです。酢酸は別として、飽和脂肪酸の長さが長くなるほど融点が上がります。

炭素数が10のカプリン酸から、常温では固体になります。

飽和脂肪酸は、全ての結合の手がふさがっているので酸化されにくい性質があります。つまり変質しにくく、保存性がよい。

しかし、飽和脂肪酸は、コレステロール値を上げる性質がありあまり評判がよくありません。飽和脂肪酸がコレステロールを上げるのはなぜ?という記事に詳しく書きました。

飽和脂肪酸のうち、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸にコレステロール値を上げる作用があり、特にラウリン酸とミリスチン酸はそれが大きいです。原因は、肝臓でのLDL受容体活性が抑制されるから。ステアリン酸は速やかにオレイン酸に転換されるので影響はほとんどないそうです。

不飽和脂肪酸とは

不飽和脂肪酸とは、不飽和、つまり、炭素の結合の手の中に結合していないものがあり、隣の炭素と二重結合している部分があることが特徴です。

炭素の二重結合がある

下図を見てください。今までは炭素の手に全て1個ずつ炭素(C)か水素(H)が結合していたのですが、不飽和脂肪酸には、炭素の二重結合があります。

二重結合を解消すれば、それぞれ水素と結合できるという意味で、飽和していない=不飽和ということなのです。

脂肪酸の形が歪む

炭素の二重結合があると、炭素同士がクルクル風車のように回転できなくなり、固定されます。さらに、自然物では、なぜか図のように同じ側に水素があるシス型をとるため、形が歪むようになります。

二重結合

不飽和脂肪酸は、油を理解するために知っておく必要があるものをご紹介します。

不飽和脂肪酸の種類

不飽和脂肪酸には炭素同士の二重結合が1個ある一価不飽和脂肪酸と2個以上ある多価不飽和脂肪酸があります。

一価不飽和脂肪酸

オリーブ油の主成分であるオレイン酸を紹介します。炭素数18の脂肪酸です。

オレイン酸(C18:1)

オレイン酸は oleic acidと綴ります。

オメガ9の脂肪酸といわれます。下図左端にカルボキシ基がありますが、それと反対側をオメガ端といいます。そこから数えて9番目の炭素に二重結合があります。

または、n-9の脂肪酸という呼び方もします。

上で説明したように、二重結合の部分から歪みが生じて、形が直線的ではなくなります。

化学式は、示性式 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH、分子式はC18H34O2出典

融点は13.4 °C

オレイン酸

オレイン酸

多価不飽和脂肪酸

炭素同士のに重結合が2個以上ある脂肪酸を、多価不飽和脂肪酸といいます。オメガ6のリノール酸とオメガ3のα-リノレン酸、EPA(エイコサペンタエン酸)、DHA(ドコサヘキサエン酸)を紹介します。

リノール酸(C18:2)

リノール酸は linoleic acid と綴ります。

オメガ6の脂肪酸といわれます。下図左端にカルボキシ基がありますが、それと反対側をオメガ端といいます。そこから数えて6番目の炭素に最初の二重結合があります。

必須脂肪酸といって、体内で他の脂肪酸から合成できないために摂取する必要がある脂肪酸です。大豆やトウモロコシなど穀物に含まれています。

9番目の炭素にも二重結合がありますが、最初の6番目の二重結合をもとにオメガ6と呼ばれます。

また、n-6の脂肪酸という呼び方もします。

形はもはや直線とはいえません。

化学式は、示性式 CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6COOH、分子式はC18H32O2出典

融点は −5 °C

リノール酸

リノール酸

α-リノレン酸(C18:3)

α-リノレン酸は Alpha-linolenic acid と綴ります。

オメガ3の脂肪酸といわれます。下図左端にカルボキシ基がありますが、それと反対側をオメガ端といいます。そこから数えて3番目の炭素に最初の二重結合があります。

こちらも、必須脂肪酸といって、体内で他の脂肪酸から合成できないために摂取する必要がある脂肪酸です。

えごま、亜麻仁、大豆などに含まれています。

6番目、9番目の炭素にも二重結合がありますが、最初の3番目の二重結合をもとにオメガ3と呼ばれます。

また、n-3の脂肪酸という呼び方もします。

化学式は、示性式 CH3CH2(CH=CHCH2)3(CH2)6COOH、分子式 C18H30O2出典

融点は -11℃

αリノレン酸

αリノレン酸

エイコサペンタエン酸(C20:5)

エイコサペンタエン酸は、eicosapentaenoic acid と綴り、EPAと呼ばれます。魚油に含まれています。

炭素数20、二重結合5の脂肪酸です。

これも、オメガ3の脂肪酸といわれます。下図左端にカルボキシ基がありますが、それと反対側をオメガ端といいます。そこから数えて3番目の炭素に最初の二重結合があります。

こちらも、必須脂肪酸です。

6番目、9番目、12番目、15番目の炭素にも二重結合がありますが、最初の3番目の二重結合をもとにオメガ3と呼ばれます。

また、n-3の脂肪酸という呼び方もします。

化学式は、示性式 CH3CH2(CH=CHCH2)5(CH2)2COOH、分子式 C20H30O2出典

融点は -54から-53 °C

EPA

EPA

ドコサヘキサエン酸(C22:6)

ドコサヘキサエン酸は、Docosahexaenoic acid と綴ります。DHAと呼ばれます。こちら魚油に含まれています。

炭素数22、二重結合数6の脂肪酸です。

これも、オメガ3の脂肪酸といわれます。下図左端にカルボキシ基がありますが、それと反対側をオメガ端といいます。そこから数えて3番目の炭素に最初の二重結合があります。

こちらも、必須脂肪酸です。

6番目、9番目、12番目、15番目、18番目の炭素にも二重結合がありますが、最初の3番目の二重結合をもとにオメガ3と呼ばれます。

また、n-3の脂肪酸という呼び方もします。

化学式は、示性式 CH3CH2(CH=CHCH2)6CH2COOH で、分子式 C22H32O2出典

融点は -44 ℃

DHA

DHA

炭素の二重結合が増えるほど融点が下がる

不飽和脂肪酸は炭素数18からスタートしましたが、飽和脂肪酸と比べて融点が低いです。そして、炭素数が増えても、炭素同士の二重結合が増えるほど、融点が低くなっていきます。

これは、二重結合が増えるほど、形の歪み方が激しくなることに関係しています。形が直線的なものに比べて、歪んでいるものは壊れやすいのです。

まとめ

脂肪酸は、炭化水素鎖の端にカルボキシ基(-COOH)が結合したものです。飽和脂肪酸でも不飽和脂肪酸でも、変わりません。

また、脂肪酸の長さが短くても長くても同じ構造です。

飽和脂肪酸は、炭素のもつ4本の手にそれぞれ炭素か水素が結合しています。形は直線的で、炭素数が増えると融点が高くなる特徴があります。

一方、不飽和脂肪酸は、炭素同士が二重結合している箇所があります。そのため形がいびつになります。

そして、二重結合数が多いほど、融点が低くなります。飽和脂肪酸とは比べものにならないほど低いです。つまり、常温では液体です。

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