コレステロールはそのままもしくは胆汁酸(塩)として胆汁で体から排泄される

コレステロールはどのように体外に出るのでしょう?コレステロールは食べ物によって入って来たり肝臓でつくられますが、どうやって出て行くのか、今度は出口の話です。

肝臓でつくられたコレステロールは胆汁酸となり、胆のうから放出され、糞便と混ざりますが、そのうち98~99%は回腸で回収されて肝臓に戻ります。しかし、1%程度は大便から体外に出ていきます。

出て行った分は、常に体でつくられているコレステロールから補充されます。それを少し詳しく説明しましょう。

腸の解剖図

コレステロールが胆汁酸に変わる

コレステロールは肝臓で胆汁酸に変えられ、胆のうに蓄えられ、必要時に胆汁を介して十二指腸に排泄されます。

まず、胆汁について調べました。胆汁には消化酵素が含まれていないのが特徴です。

胆汁は、肝臓で生成される黄褐色でアルカリ性の液体である。肝細胞で絶えず生成され、総肝管を通って胆のうに一時貯蔵・濃縮される。(中略)

胆汁は1日に約600ml分泌される。胆汁酸と胆汁色素を含み、前者は界面活性剤として食物中の脂肪を乳化して細かい粒とし、リパーゼと反応しやすくすることで脂肪の消化吸収に重要な役割を果たすが、消化酵素は含まれない。(出典

胆汁酸

胆汁酸は、腸内でミセルの形成を促進し、脂肪を細かく乳化して吸収しやすくするものでした。ミセルの外側は水に対して親和性があり、その内部に水と混ざらないコレステロールや中性脂肪(トリグリセリド:TG)が入っています。

ミセル

ミセル

胆汁酸はコレステロールからつくられるので、両者の構造はよく似ています。下図をご覧下さい。

コール酸

コレステロールとコール酸

大きな変化はコレステロール分子の疎水側(水と親和性がない方:エビのしっぽみたいな方です)側鎖がカルボキシル基(-COOH)に置き換えられていて、複数の水酸基(-OH)が入ることもあります。カルボキシル基(-COOH)が入っているので「酸」がつきます。

一次胆汁酸

主要な胆汁酸はコール酸ですが、ヒドロキシ基の数と位置が異なる誘導体も存在します。コール酸はたいていグリシンか、スルホン酸であるタウリンと結合しています。

タウリンは、構造式がH2N-CH2-CH2-SO3H の物質です。タウリンとコール酸が結合すると、タウロコール酸ができます。

また、グリシンはアミノ酢酸のことで、タンパク質を構成するアミノ酸の中で最も単純な形を持ちます。 構造式は H2N-CH2-COOHです。グリシンとコール酸が結合するとグリココール酸ができます。

タウロコール酸

タウロコール酸とグリココール酸

タウリン、グリシンとコール酸が結合することを抱合(ほうごう)といいます。ウイキペディアには次のように説明されていました。

生化学、生理学の抱合。生物における代謝の一型式で、薬物などの外来物質(異物)や体内由来の一部物質(ホルモン、胆汁酸、ビリルビンなど)に他の親水性分子(硫酸、グルクロン酸、グルタチオンなど)が付加される反応をいう。(出典

タウリン、グリシンがコール酸に付加されるとより水に溶けやすくなります。

抱合することによって、腸内容物の中で完全にイオン化することが可能になり、よりよい界面活性剤として働くことができるようになります。イオン化したものは胆汁酸塩と呼ばれます。(出典

こうしてミセルを構成する材料となります。これらは一次胆汁酸と呼ばれます。

二次胆汁酸

一次胆汁酸は腸内細菌によってさらに代謝され、二次胆汁酸のデオキシコール酸とリトコール酸になります。

デオキシコール酸

デオキシコール酸とリトコール酸

腸肝循環

脂肪のコレステロールを含む消化産物は、小腸の最初の100cm以内で吸収されます。一次、二次胆汁酸はほとんどすべて回腸で吸収され、そして98~99%は門脈を経て肝臓に戻ります。

回腸は大腸に入る手前、正確にいうと盲腸の手前部分です。小腸の長さは6~7mあるので、長い小腸の末端部分です。

このコレステロール回収の仕組みは腸肝循環として知られています。

ただし、二次胆汁酸のリトコール酸はその不溶性のため、さほど再吸収はされません。胆汁酸塩のごく小部分は吸収を免れて、糞便中に出て行きます。

これはコレステロールの排出のための主要な経路になっています。

毎日、胆汁酸のプール(約3~5g)は腸肝循環の仕組みによって6~10回循環しています。そして、糞便中に失われる量に匹敵するだけの胆汁酸はコレステロールから合成されているので、胆汁酸のプールは一定の大きさに維持されています。

参考文献:ハーパー生化学原書29版

まとめ

コレステロールは脂肪と一緒に吸収されます。脂肪は先に組織に配られて、貯蔵エネルギーとして保存されます。

脂肪が配られたあとにコレステロールが組織に配られるのですが、かなり大切にされていて、分解されたりはしません。

胆汁酸になって胆のうから放出されても、回腸で98~99%回収されます。脂肪は分解されて脂肪酸が燃料に変えられていくのと大違いです。

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