オメガ3脂肪酸とはどのようなものか?構造から理解しよう

オメガ3は脂肪酸の種類を指しています。脂肪酸のオメガ端から3番目の炭素に二重結合をもちます。α-リノレン酸、EPA、DHAがあります。必須脂肪酸であること。融点が低く、酸化されやすい特徴があります。

いわし

最近、テレビで「オメガ3のオイル(油)」が体によいという特集をよく見るようになりました。オメガ3とはオメガ3脂肪酸のことです。油のことを知るためにオメガ3脂肪酸は必ず知らなければいけないことですが、説明できますか?

この記事で、覚えてしまいましょう。

オメガ3とは脂肪酸の種類のこと

オメガ3とは、オメガ3脂肪酸のことを指しています。

よく、「オメガ3の油」と聞くので、オメガ3は油の種類のことを指しているのかと思われがちですが、脂肪酸の種類です。

脂肪酸ってわかりますか?

ところで、オメガ3について説明する前に、脂肪酸はどのようなものなのか分かりますか?

脂肪酸を脂肪(油)と同じものだと間違えている方も結構いらっしゃいます。そんな方は、油の構造を知ろうをまず読んでみて下さい。構造式を書いて、脂肪や脂肪酸について説明しています。

油の構造を知ろう
油は脂肪と同じものです。油には基本的な構造があります。グリセリンと3本の脂肪酸がエステル結合したものです。脂肪酸には飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸があり、炭素の長さで性質も違います。油の性質は、結合する脂肪酸によって決まります。

脂肪酸とは脂肪をつくる部品

脂肪の図を描きました。脂肪は、グリセリンと3本の脂肪酸からできています。

脂肪

脂肪

グリセリンはアルコールの仲間です。このように図で見ると理解しやすいと思います。脂肪は、グリセリンと3本の脂肪酸からできているので、脂肪酸は、脂肪をつくる部品のようなものです。

オメガ3とはどういう意味か

オメガとはギリシア文字で一番最後の文字です。α(アルファ)、β(ベータ)、γ(ガンマ)・・・と続いて最後がω(オメガ)です。

つまり、カルボキシ基(-COOH)から数えて最後末端という意味です。メチル末端とも呼ばれます。オメガ末端は、CH3となっていて、これはメチル基とも呼ばれています。

オメガ末端

オメガ末端

では、オメガ3の脂肪酸とは何を意味するのか?

オメガ端から3番目の炭素に二重結合がある

それは、オメガ末端から3番目に炭素同士の二重結合があるという意味なのです。

二重結合

炭素の二重結合とは、こんなことです。エタンに対して、エチレンは、炭素に二重結合があるので、結合する水素の数がそれぞれ1個ずつ減ります。

二重結合

これから代表的なオメガ3の脂肪酸を3つ紹介します。

覚えておきたい3つのオメガ3脂肪酸

食用油に含まれるオメガ3脂肪酸は、α-リノレン酸です。魚油に含まれるのがEPAとDHAです。どれも名前は聞いたことがあるでしょう。

α-リノレン酸(炭素数:18 二重結合:3)

αリノレン酸は、炭素数18の脂肪酸です。炭素数は18なので上で書いたステアリン酸と同じですが、形が違います。いびつに折れ曲がっていますね。

しかも、炭化水素の鎖を見ると、COOH(カルボキシ基)と反対側のオメガ末端から、3番目、6番目、9番目の炭素が二重結合になっています。二重結合が3個あります。そして、脂肪酸が液体になる融点は、-11℃です。

α-リノレン酸は、えごま油や亜麻仁油(フラックスオイル)、インカインチオイルの主成分として知られています。

αリノレン酸

αリノレン酸

オメガ3脂肪酸がいびつに曲がる理由

なぜ炭素の二重結合があると形がいびつになっていくのか。

炭素同士が単結合していると、風車が回るように自在に回転できるのですが、炭素同士が二重結合すると、固定されて自由に動けなくなります。

さらに、自然物では、下図で書きましたが水素が片側にかたよったシス型が圧倒的に多いので、いびつになっていくのです。

トランス型なら水素が交互についているので、炭化水素鎖は飽和脂肪酸のように直線的に伸びていけます。しかし、トランス型は、圧倒的に水素添加など人工的な加工をした場合にできてきます。自然物ではごく少ないです。

この形のいびつさは大切な特徴なので、覚えておいて下さい。

次に紹介する2つのオメガ3脂肪酸は魚に豊富に含まれています。

いわし

EPA(エイコサペンタエン酸 炭素数:20 二重結合:5)

EPAは、エイコサペンタエン酸 といいます。炭素数は20で炭素の二重結合は5個あります。オメガ末端から、3、6、9、12、15番目の炭素に二重結合があります。魚油にDHAと一緒に含まれています。融点は、-54°C

冷凍庫に入れても凍りませんな。

血液をサラサラにする

EPAの働きは、血液をサラサラにすることがよく知られています。1960年代から働きが調べられていたそうなので、使われてきた歴史は長いです。EPAは実際に薬にもなっています。

持田製薬のエパデールという薬で、このように説明されています。

抗血小板作用と脂質代謝改善作用をあわせもち、実際の大規模臨床試験でも心筋梗塞など心臓病を防ぐ効果が認められています。このため、高脂血症(高トリグリセライド血症)を合併する閉塞性動脈硬化症などに好んで用いられます。(出典

また、大正製薬からは薬局で買える薬としてエパデールTという商品名で販売されていました。

EPA

EPA

DHA(ドコサヘキサエン酸 炭素数:22 二重結合:6)

DHAは、ドコサヘキサエン酸といいます。炭素数は22個で、炭素の二重結合は6個あります。オメガ末端から、3、6、9、12、15、18番目の炭素に二重結合があります。融点は-44℃

頭がよくなるかな?

DHAは脳や網膜などの神経系に豊富に含まれていることが知られています。DHAを食べると「頭の働きがよくなるのでは?」「記憶力がよくなるのでは?」といわれるようにようになりました。私は買いませんが、サプリメントもたくさんでています。

DHAは脳内にもっとも豊富に存在する不飽和脂肪酸で、一方、EPAは脳内にほとんど存在しません。これは薬などで投与されたEPAは脳内に移行すると、速やかにDPAさらにはDHAに変換されるためであると指摘されています。出典

DHA

DHA

オメガ3脂肪酸に共通する性質

オメガ3の脂肪酸には、必須脂肪酸であること、融点が低く、酸化されやすい性質があります。

オメガ3はω3とも書き、またn-3(えぬまいなすさん)とも呼ばれます。オメガ3脂肪酸はいくつか種類があるので、オメガ3系脂肪酸、ω3系脂肪酸、n-3系脂肪酸などと書かれます。

オメガ3脂肪酸には共通した特徴があります。

必須脂肪酸である

オメガ3脂肪酸は、体の中では作ることができません。食べ物から摂るしか方法がないのです。

α-リノレン酸があれば、体内で変化させてEPA、DHAを作ることができます。このため、狭義には、α-リノレン酸が必須脂肪酸です。この反応はなかなか重要で、リノール酸と拮抗しながら進みます。ただし、変換率は10-15%と低いものです。

少し話がずれますが、今はリノール酸の摂りすぎが問題になっています。それに拮抗するのがα-リノレン酸なのですが、α-リノレン酸からEPA、DHAを作る反応がわかると、その意味を理解することができるようになります。

α-リノレン酸からEPA、DHAに変換するまで5つの反応があるにまとめてあります。

α-リノレン酸がEPA、DHAに変換されるまで5つの反応がある
炭素数18のα-リノレン酸は5つの酵素反応によって、二重結合を3つ増やし、炭素数を4個増やします。この反応で、EPAとDHAができます。

融点が低い

α-リノレン酸の融点は、-11℃、EPAの融点は、-57℃、DHAの融点は、-44℃です。室温ではおろか、冷凍庫でも固まることがありません。

一方、上の図に書いていた飽和脂肪酸のステアリン酸の融点は、69.6℃です。室温では固体です。

なぜ、こんな違いができるか分かりますか?

それぞれの構造式を眺めてください。ステアリン酸は直線的ですが、オメガ3脂肪酸は、全部形がいびつです。だから、とても不安定でゆるいのです。それが融点の低さに表れています。

酸化されやすい

ステアリン酸のような飽和脂肪酸は、炭素の手に全て水素が結合しているので、他のものとは反応しにくいのですが、オメガ3脂肪酸は、炭素の二重結合があり、反応しやすくなります。

今は、α-リノレン酸が多く含まれた、えごま油や亜麻仁油を買う人が多いですが、冷蔵庫に入れておいてもやがて酸化して魚くさくなって行きます。

魚の油にはEPAやDHAが多く、すぐに酸化して変なにおいがしてきます。

油の酸化をまず読んでみてください。

油の酸化
油の酸化は、熱や金属や光によってフリーラジカルや活性酸素ができて、炭素の二重結合に隣接するメチレン基(-CH2-)に酸素(O2)が反応して(OO)というペルオキシラジカルになり、さらに他の不飽和脂肪酸から水素(H)を引き抜いてきて、ヒドロペ...

まとめ

オメガ3脂肪酸のオメガ3は、構造のことです。オメガ末端から3番目の炭素に最初の二重結合があるという意味です。

しかし、それを理解するためには、脂肪酸がどのようなものか知る必要がありました。食品についての記事は、ただ、効果だけを追いかけているものが多いですが、少し深いところから知ると、もっと楽しめますよ。

オメガ3のオイル

今はどこのスーパーに行ってもオメガ3の油が買えるようになりました。油をしぼる種によっていくつか種類があります。

オメガ3の油は5種類あるにまとめました。私はえごま油が一番使いやすいと思います。

オメガ3の油は5種類ある
オメガ3の油は5種類あります。えごま油、亜麻仁油、チアシードオイルのほか、加熱に強いサチャインチオイル(インカインチオイル)、保存性に優れたカメリナ油の5種類ありオススメできます。オメガ3の油とは、α-リノレン酸がリノール酸より多い料理に使う植物油のことです。
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