オメガ3脂肪酸とはどのようなものか?構造から理解しよう

最近、テレビで「オメガ3のオイル(油)」が体によいという特集をよく見るようになりました。オメガ3とはオメガ3脂肪酸のことです。油のことを知るためにオメガ3脂肪酸は必須ですが、オメガ3と脂肪酸について説明できますか?

この記事で、両方とも説明しましょう。

オメガ3とは脂肪酸の種類のこと

オメガ3とは、オメガ3脂肪酸のことを指しています。オメガ3について説明する前に、脂肪酸はどのようなものなのか分かりますか?

脂肪酸を脂肪と同じものだと間違えている方も結構いらっしゃいます。せっかくですからこの記事を読んで理解してください。

脂肪酸とは脂肪をつくる部品

脂肪の図を描きました。脂肪は、グリセリンと3本の脂肪酸からできています。

脂肪

脂肪

グリセリンはアルコールの仲間です。このように図で見ると理解しやすいと思います。脂肪は、グリセリンと3本の脂肪酸からできているので、脂肪酸は、脂肪をつくる部品のようなものです。

構造式を含めて理解した方がよいので、油の構造が分かると血液検査の中性脂肪がわかるよもご参照ください。構造式をきちんと書いて、脂肪を説明しています。

ここでは、2つ覚えておきましょう。

  • 脂肪酸と脂肪はべつものである。
  • 脂肪酸は、脂肪の部品である。

次に脂肪酸とは何かについて説明します。

脂肪酸は炭化水素にカルボキシル基がついたもの

脂肪酸には決まった形があるのです。炭化水素の端にカルボキシル基がついています。まず、炭素(C)と水素(H)の結合について理解しましょう。

炭素と水素が結合する場合、炭素には結合する手が4本あり、そこに水素が1個ずつ結合します。

なんだ化学の話かと拒否しないでください。50過ぎの私も高校で習った化学はスッカラカンに忘れていました。しかし、油を理解するには、化学の知識は必要で、しかもそれほどむずかしくないのです。

炭素と水素が結合するルールを理解する

炭素には結合するための手が4本ある

さて、炭素(C)に水素(H)はこのように結合します。メタンは炭素(C)が1個、エタンは炭素(C)が2個、プロパンは炭素(C)が3個つながっています。これが炭化水素の結合ルールです。

アルカン

炭化水素

図を見れば結合のルールが分かりますね。さらにこの図は炭素(C)に水素(H)が結合する手を省略してこんな風にも書き換えられます。プロパンの場合、炭素(C)同士を結ぶ手が斜めになっているのは、鎖(chain)のようにつながっている意味があるようです。

アルカン

炭化水素

脂肪酸のかたち

脂肪酸は、炭化水素の鎖の端にカルボキシル基(-COOH)がついたものです。まずは図を見ていただきましょう。今まで書いてきた炭化水素の鎖の左端にカルボキシル基がついています。

赤い数字は、炭素が何個あるかを意味しています。

どうでしょう?炭化水素の鎖が長いか短いかだけで、どれも全く同じ構造です。

食用油に特に関係が深いのは、炭素数が16個と18個の脂肪酸です。

脂肪酸

脂肪酸

さらに、この脂肪酸の構造式は、もっと簡略化されます。その書き方の方が一般的です。カルボキシル基だけが酸素(O)と水酸基(OH)を持っているので、それは省略せずに書き、それ以外は、炭素と水素だということが分かっているので、省略しているのです。

今はソフトがあるので簡単に書けますが、手書きで書く場合、CとHが省略できたらかなり楽になります。

脂肪酸

脂肪酸

ここまで分かれば脂肪酸は理解できたと思ってよいです。書いてきた脂肪酸は、飽和脂肪酸といって、全ての炭素(C)の手に水素が結合している脂肪酸です。

オメガ3とはどういう意味か

オメガとはギリシア文字で一番最後の文字です。α(アルファ)、β(ベータ)、γ(ガンマ)・・・と続いて最後がω(オメガ)です。

つまり、カルボキシル基(-COOH)から数えて最後、末端という意味です。メチル末端ともいいます。オメガ末端は、CH3となっていて、これはメチル基とも呼ばれています。

オメガ末端

オメガ末端

では、オメガ3の脂肪酸とは何を意味するのか?

それは、オメガ末端から3番目に炭素同士の二重結合があるという意味なのです。

炭素の二重結合とは、こんなことです。エタンに対して、エチレンは、炭素に二重結合があるので、結合する水素の数がそれぞれ1個ずつ減ります。

二重結合

炭素の二重結合がある脂肪酸は不飽和脂肪酸

本来、炭素の手には水素が完全に結合できるのに、炭素同士が二重結合をしている脂肪酸を不飽和脂肪酸と呼びます。

飽和脂肪酸は炭素の手に全て水素が結合していましたが、不飽和脂肪酸は、炭素同士が二重結合しているので、潜在的にまだ水素と結合する手を持っているという意味で「不飽和」ということなのです。

オメガ3の脂肪酸は、もちろん、不飽和脂肪酸です。これから代表的なオメガ3の脂肪酸を3つ紹介します。

覚えておきたい3つのオメガ3脂肪酸

食用油に含まれるオメガ3脂肪酸は、α-リノレン酸です。魚油に含まれるのがEPAとDHAです。どれも名前は聞いたことがあるでしょう。

α-リノレン酸(炭素数:18 二重結合:3)

αリノレン酸は、炭素数18の脂肪酸です。炭素数は18なので上で書いたステアリン酸と同じですが、形が違います。いびつに折れ曲がっていますね。

しかも、炭化水素の鎖を見ると、COOH(カルボキシル基)と反対側のオメガ末端から、3番目、6番目、9番目の炭素が二重結合になっています。二重結合が3個あります。そして、脂肪酸が液体になる融点は、-11℃です。

α-リノレン酸は、えごま油や亜麻仁油(フラックスオイル)、インカインチオイルの主成分として知られています。

αリノレン酸

αリノレン酸

オメガ3脂肪酸がいびつに曲がる理由

なぜ炭素の二重結合があると形がいびつになっていくのか。自然物では、下図にあるシス型が圧倒的に多いからです。

トランス型なら水素が交互についているので、炭化水素鎖は飽和脂肪酸のように直線的に伸びていけます。トランス型は、圧倒的に水素添加など人工的な加工をした時にできてきます。

いわし

EPA(エイコサペンタエン酸 炭素数:20 二重結合:5)

EPAは、エイコサペンタエン酸 といいます。炭素数は20で炭素の二重結合は5個あります。オメガ末端から、3、6、9、12、15番目の炭素に二重結合があります。魚油にDHAと一緒に含まれています。融点は、-54°C。

血液をサラサラにする

EPAの働きは、血液をサラサラにすることがよく知られています。1960年代から働きが調べられていたそうなので、使われてきた歴史は長いです。EPAは実際に薬にもなっています。

持田製薬のエパデールという薬で、このように説明されています。

抗血小板作用と脂質代謝改善作用をあわせもち、実際の大規模臨床試験でも心筋梗塞など心臓病を防ぐ効果が認められています。このため、高脂血症(高トリグリセライド血症)を合併する閉塞性動脈硬化症などに好んで用いられます。(出典

また、大正製薬からは薬局で買える薬としてエパデールTという商品名で販売されていました。

EPA

EPA

DHA(ドコサヘキサエン酸 炭素数:22 二重結合:6)

DHAは、ドコサヘキサエン酸といいます。炭素数は22個で、炭素の二重結合は6個あります。オメガ末端から、3、6、9、12、15、18番目の炭素に二重結合があります。融点は-44℃。

頭がよくなるかな?

DHAは脳や網膜などの神経系に豊富に含まれていることが知られています。DHAを食べると「頭の働きがよくなるのでは?」「記憶力がよくなるのでは?」といわれるようにようになりました。私は買いませんが、サプリメントもたくさんでています。

DHAは脳内にもっとも豊富に存在する不飽和脂肪酸で、一方、EPAは脳内にほとんど存在しません。これは薬などで投与されたEPAは脳内に移行すると、速やかにDPAさらにはDHAに変換されるためであると指摘されています。出典

DHA

DHA

オメガ3脂肪酸に共通する性質

オメガ3はω3とも書き、またn-3(エヌマイナスサン)とも呼ばれます。オメガ3脂肪酸はいくつか種類があるので、オメガ3系脂肪酸、ω3系脂肪酸、n-3系脂肪酸などと書かれます。

オメガ3脂肪酸には共通した特徴があります。

必須脂肪酸である

オメガ3脂肪酸は、体の中では作ることができません。食べ物から摂るしか方法がないのです。

α-リノレン酸があれば、体内で変化させてEPA、DHAを作ることができます。このため、狭義には、α-リノレン酸が必須脂肪酸です。この反応はなかなか重要で、リノール酸と拮抗しながら進みます。ただし、変換率は10-15%と低いものです。

少し話がずれますが、今はリノール酸の摂りすぎが問題になっています。それに拮抗するのがα-リノレン酸なのですが、α-リノレン酸からEPA、DHAを作る反応がわかると、その意味を理解することができるようになります。

α-リノレン酸からEPA、DHAに変換するまで5つの反応があるにまとめてあります。

α-リノレン酸からEPA、DHAに変換するまで5つの反応がある
少し前にリノール酸はアラキドン酸に変換されるでリノール酸からアラキドン酸まで変換されていく順番を書きました。 今度はオメガ3の脂肪酸に...

融点が低い

α-リノレン酸の融点は、-11℃、EPAの融点は、-57℃、DHAの融点は、-44℃です。室温では固まることがありません。

一方、上の図に書いていた飽和脂肪酸のステアリン酸の融点は、69.6℃です。室温では固体です。

なぜ、こんな違いができるか分かりますか?

それぞれの構造式を眺めてください。ステアリン酸は直線的ですが、オメガ3脂肪酸は、全部形がいびつです。だから、とても不安定で壊れやすいのです。それが融点の低さに表れています。

酸化されやすい

ステアリン酸のような飽和脂肪酸は、炭素の手に全て水素が結合しているので、他のものとは反応しにくいのですが、オメガ3脂肪酸は、炭素の二重結合があり、反応しやすくなります。

今は、α-リノレン酸が多く含まれた、えごま油や亜麻仁油を買う人が多いですが、冷蔵庫に入れておいても酸化して魚くさくなって行きます。

魚の油にはEPAやDHAが多く、すぐに酸化して変なにおいがしてきます。

油の酸化をまず読んでみてください。

まとめ

オメガ3脂肪酸のオメガ3は、構造のことでした。オメガ末端から3番目の炭素に最初の二重結合があるという意味です。

しかし、それを理解するためには、脂肪酸がどのようなものか知る必要がありました。食品についての記事は、ただ、効果だけを追いかけているものが多いですが、少し深いところから知ると、もっと楽しめますよ。

オメガ3のオイル

今はどこのスーパーに行ってもオメガ3の油が買えるようになりました。油をしぼる種によっていくつか種類があります。

オメガ3の油は5種類あるにまとめました。私はえごま油が一番使いやすいと思います。

オメガ3の油は5種類ある
オメガ3のαリノレン酸を含む油は、えごま油と亜麻仁油がよく知られています。少し前なら、どちらも自然食品店か輸入食品店に行かないと買えなかった...
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